(R)-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-trimethylsilylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-trimethylsilylpyrrolidine
• 英文别名: [(2R)-1-(2,3-dimethylbut-2-enyl)pyrrolidin-2-yl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₇NSi
• 分子量: 225.45
• InChiKey: VJCZAPXGAQIKNM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-tributylstannylpyrrolidine 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 C₁₃H₂₆N₂ 、 C₁₁H₂₁N₂O^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-trimethylsilylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Beng, Timothy K.; Yousaf, Taher I.; Coldham, Iain, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6908 - 6909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Thermodynamic and Dynamic Kinetic Resolution of 2-Lithiopyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Samuel Dufour、Thomas F. N. Haxell、Jignesh J. Patel、Graciela Sanchez-Jimenez

  DOI：10.1021/ja061963m

  日期：2006.8.1

  for the dynamic resolution. Electrophilic quench of the resolved diastereomeric 2-lithiopyrrolidine-chiral ligand complexes provided the enantiomerically enriched 2-substituted pyrrolidines. With N-alkyl derivatives, the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. The asymmetric induction

  动态拆分已被研究作为一种不对称合成 2-取代吡咯烷的方法。已经实现了在手性配体存在下外消旋 2-硫代吡咯烷的高度对映选择性亲电取代。有机锂化合物是通过相应的三丁基锡烷和正丁基锂的锡-锂交换或通过 N-（叔丁氧羰基）吡咯烷与仲丁基锂的去质子化来制备的。为动态分辨率研究了一系列 N 取代基和手性配体。解析的非对映体 2-硫代吡咯烷-手性配体配合物的亲电猝灭提供了对映体富集的 2-取代吡咯烷。与 N-烷基衍生物，the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. 不对称诱导的发生是由于对一种非对映体复合物的热力学偏好。发