1-cyano-7-methoxymethoxycyclotrideca-(3Z,5E,11Z)-trienecarboxylic acid methyl ester | 216172-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-7-methoxymethoxycyclotrideca-(3Z,5E,11Z)-trienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3Z,5E,11Z)-1-cyano-7-(methoxymethoxy)cyclotrideca-3,5,11-triene-1-carboxylate
• CAS: 216172-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: PPDDXZGJLXHBGN-VDASPARWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-7-methoxymethoxycyclotrideca-(3Z,5E,11Z)-trienecarboxylic acid methyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-cyano-6-methoxymethoxy-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 、 2-cyano-6-methoxymethoxy-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dienal 在 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-cyano-7-methoxymethoxycyclotrideca-(3Z,5E,11Z)-trienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064

文献信息

• Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate
  作者：Yves Chantigny、András Toró、Charles-A Lemelin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01722-5

  日期：1998.10

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.