(2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dienal | 119119-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dienal
• CAS: 119119-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WFBOGZKNQFCARF-IKENXXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dienal 在 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl-[(3E,9E,11Z)-8-methoxy-3-methyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-trideca-3,9,11-trienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Dory, Yves Luc; Ouellet, Carl; Berthiaume, Sylvie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 121 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-共轭羟基二烯的新立体选择性合成，HETES 合成的关键中间体

  摘要：

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1927

文献信息

• Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts
  作者：Yves A Chantigny、Yves L Dory、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v02-064

  日期：2002.8.1

  Transannular Diels–Alder (TADA) adducts constitute a collection of rigid structures, whose conformational diversity is rich. It is possible to design such specifically functionalized molecules capable of binding to known biological targets by molecular modelling MCSS–HOOK (multiple copy simultaneous search). Here we show that such carefully designed compounds can be easily built from small synthons. TADA adducts are very interesting due to their huge conformational diversity, their rigidity (biological interest), and their ease of synthesis (chemical interest).Key words: tricycles, synthesis, transannular Diels–Alder, macrocyclization, conformation, diversity.

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。
• BLOCH, ROBERT;GASPARINI, GIOVANNA;GIRARD, CHRISTIAN, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1927-1930
  作者：BLOCH, ROBERT、GASPARINI, GIOVANNA、GIRARD, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——