1-氰基环己基乙腈 | 4172-99-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氰基环己基乙腈
• 中文别名: 1-氰基环己烷乙腈
• 英文名称: (1-cyanocyclohexyl)acetonitrile
• 英文别名: 1-(Cyanomethyl)cyclohexanecarbonitrile；1-(cyanomethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 4172-99-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD04117947
• 分子量: 148.208
• InChiKey: CYMZDPHCBAWUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 沸点：
  126-132 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.00
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：用于生产加巴喷丁的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基环己基乙腈 在 Rh on carbon 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanocyclohexaneacetamide 在 二吗啉基亚膦酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-氰基环己基乙腈
  参考文献：
  名称：

  双吗啉代磷酰氯，一种用于将伯酰胺转化为腈的新型试剂

  摘要：

  在碱存在下，双吗啉代磷酰氯（Bmpc）是芳族和脂族伯酰胺的有效脱水剂，并在温和条件下以高收率和纯度提供相应的腈。在反应过程中，对映体完整性保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152747

文献信息

• 一种1-氰基环己基乙腈的制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN111285782B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种“一锅法”制备1‑氰基环己基乙腈的方法，该方法主要包括以下步骤：环己酮与氰乙酸烷基酯，在弱碱盐存在和任选有酸存在下在适当的有机溶剂中反应；待反应完全后，不经处理，向该反应体系中加入氰化物、水及相转移催化剂继续反应得到1‑氰基环己基乙腈；通过该方法得到的1‑氰基环己基乙腈，大大提高了该产品的纯度和收率，而且该方法生产成本低、操作简单、适合工业化生产。
• Process for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05095148A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  A new process is described for the production of 1-(aminomethyl) cyclohexane acetic acid, a pharmaceutical agent used as an anticonvulsant. For this purpose a (1-cyanocyclohexyl)malonic acid dialkyl ester is decarbalkoxylated to the corresponding (1-cyanocyclohexyl) acetic acid alkyl ester, then transesterified with a benzyl alcohol and finally hydrogenated to form the end product.

  描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，这是一种用作抗癫痫药物的药剂。为此，将(1-氰基环己基)丙二酸二烷基酯脱羧烷氧基化为相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苄醇发生酯交换反应，最后加氢形成最终产物。
• Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05319135A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  An improved process for the preparation of cyclic amino acids by a novel synthesis is described where a dinitrile derivative is converted in two steps to the desired products, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新颖合成方法制备环状氨基酸的改进过程，其中将二腈衍生物转化为所需产物的两个步骤，以及在该过程中使用的有价值的中间体。
• Nitrilase-Catalyzed Selective Hydrolysis of Dinitriles and Green Access to the Cyanocarboxylic Acids of Pharmaceutical Importance
  作者：Dunming Zhu、Chandrani Mukherjee、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/adsc.200700067

  日期：2007.7.2

  further explore its synthetic applications, the nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum strain USDA110 has been examined toward the hydrolysis of various dinitriles. It has been found that nitrilase bll6402 effectively hydrolyzed α,ω-dinitriles to ω-cyanocarboxylic acids, and the selectivity was independent of the substrate chain length. This feature is distinct from all the known nitrilases of

  为了进一步探索其合成应用，已研究了日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）菌株USDA110的腈水解酶bll6402对各种二腈的水解作用。已经发现腈水解酶bll6402有效地将α，ω-二腈水解为ω-氰基羧酸，并且选择性与底物链长无关。该特征不同于各种来源的所有已知的腈水解酶。因此，将腈水解酶bll6402用于​​合成1-氰基环烷乙酸，这是合成加巴喷丁及其类似物的有用前体。
• Enzymatic production of key intermediate of gabapentin by recombinant amidase from Pantoea sp. with high ratio of substrate to biocatalyst
  作者：Zhe-Ming Wu、Ren-Chao Zheng、Xu Ding、Jian-Qiang Jin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.02.012

  日期：2016.5

  prepared with high efficiency by nitrile hydratase-catalyzed regioselective hydration of 1-cyanocyclohexaneacetonitrile. Kinetic analysis and molecular docking of three recombinant amidase demonstrated that amidase (Pa-Ami) from Pantoea sp. was the most robust biocatalyst for hydrolysis of 1-cyanocyclohexaneacetamide with the kcat/Km value of 208.2 ± 16.2 mM−1 s−1. Some key parameters of the bioprocess

  摘要 1-氰基环己烷乙酸是加巴喷丁的关键中间体。开发了一种酰胺酶催化的新型生物工艺，用于从 1-氰基环己烷乙酰胺高效生产 1-氰基环己烷乙酸，该工艺可通过腈水合酶催化 1-氰基环己烷乙腈的区域选择性水合高效制备。三种重组酰胺酶的动力学分析和分子对接表明，来自 Pantoea sp. 的酰胺酶 (Pa-Ami)。是用于水解 1-氰基环己烷乙酰胺的最稳定的生物催化剂，kcat/Km 值为 208.2 ± 16.2 mM-1 s-1。研究了生物过程的一些关键参数，如底物负载、催化剂负载和产物抑制。使用 1 g/L 重组大肠杆菌 BL21 湿全细胞在 20 分钟内完成 80 g/L 1-氰基环己烷乙酰胺的酶水解，导致底物与催化剂的高比（S/C 比，80）和高空间-时间产率（5794.7 gproduct L-1 d-1）。这些令人鼓舞的结果表明 Pa-Ami 在实际生产加巴喷丁中的巨大潜力。