3-氨基-3-硫代丙酸甲酯 | 689-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 3-氨基-3-硫代丙酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-3-硫氧代丙酸甲酯；3-氨基-3-硫酮丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-thiocarbamoylacetate
• 英文别名: methyl thiocarbamoylacetate；Methyl 3-amino-3-thioxopropanoate；methyl 3-amino-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 689-09-8
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• mdl: MFCD02101412
• 分子量: 133.171
• InChiKey: DVXKSWIBOSXJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-硫代丙酸甲酯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RELIQUET, A.;RELIQUET, F.;MESLIN, J. -C.;QUINIOU, H., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 15, N 2, 143-153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.33h， 以62%的产率得到3-氨基-3-硫代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The BF₃×OEt₂-Assisted Conversion of Nitriles into Thioamides with Lawesson’s Reagent

  摘要：

  报道了一种利用Lawesson试剂进行腈的硫解反应的方法，并通过添加三氟化硼二乙醚复合物来促进反应。该方法为制备一级硫酰胺提供了简便途径。芳香族、苄基和脂肪族腈在高至定量的产率下被转化为相应的硫酰胺（即使在不利情况下，例如邻位取代的苄腈）。反应在1,2-二甲氧基乙烷-四氢呋喃或甲苯-二乙醚溶剂混合物中于20-50℃进行，并对多功能腈底物表现出显著的选择性，如氰甲基N-乙酰苯丙氨酸酯、苯甲酰丙二腈、4-氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯甲腈或戊-3-烯腈。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083253
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-[5-(4-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 在 3-氨基-3-硫代丙酸甲酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到Methyl 2-[4-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURANTHIAZOLE DERIVATIVES AS HEPARANASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE FURANTHIAZOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HEPARANASE

  摘要：

  本发明提供一种式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药: (I) 其中，Q、R2、R3、R4和R5基团代表各种取代基团，并且它们用作肝素酶抑制剂。

  公开号：

  WO2004013132A1

文献信息

• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF METHYL 4,6-DIARYL-2(3H)-THIOXO-1,4-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLATES
  作者：A. Krauze、I. Šturms、J. Popelis、L. Sile、G. Duburs

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.37

  日期：2005.1

  elevation of reaction temperature in the case of condensation of chalcones i with 2-cyanothioacetamide yielded 2(3H)-thioxo-l,4-dihydropyridine3-carbonitriles and the corresponding 2(lH)-thioxopyridine-3-carbonitriles [7,8], but by making use of methyl 2-thiocarbamoylacetate (2) as Michael donor gave rise to further hydrolysis and decarboxylation of ester group of thiones 5 and complicated reaction mixture

  4,6-二芳基]-2(3H)-硫代-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯 (5) 是通过芳基亚甲基苯乙酮 i 与 2-硫代氨基甲酰乙酸甲酯 (2) 在哌啶存在下的迈克尔反应获得的，随后用 HCl/EtOH 溶液处理。2-氨基甲酰基甲硫基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯7通过硫酮5与碘乙酰胺的烷基化制备，但3-乙氧基羰基甲基-4,7二氢噻唑并[3,2-a]吡啶-8-羧酸甲酯8通过处理在等摩尔量的三乙胺存在下，硫酮 5a 与 4-氯乙酰乙酸乙酯。引言 2(3H)-Thioxo-1,4-dihydropyridine-3-carbonitriles 由于其高反应性 [1] 并显示出心血管 [2,3]、保肝 [4]、抗氧化剂 [5] 和抗自由基 [6] ] 活动。2(3H)-thioxo-l的缺点，4-dihydropyridine-3-carbonitriles 在稀释溶液中不稳定，溶解度不足，无法进行详细的生物学研究。在l
• The reaction of nitriles with O,O-dialkyldithiophosphoric acids
  作者：N.M. Yousif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89095-5

  日期：——

  Nitriles react with dialkyldithiophosphoric acids a-c to give a mixture of corresponding thioamides and O,O-dialkyl-N-thioaceyl-phosphoroamidothioates a-e. The structure of compounds are elucidated chemically and from electronic spectra. The yield of thioamides are improved from the reaction of nitriles with compound b in presence of water. Mechanistic consideration on the formation of the products

  腈与二烷基二硫代磷酸ac反应，得到相应的硫代酰胺和O，O-二烷基-N-硫代乙酰基-磷酰氨基硫醇盐ae的混合物。化合物的结构通过化学和电子光谱得以阐明。在水的存在下，腈与化合物b的反应可提高硫酰胺的收率。讨论了有关产品形成的机械考虑。
• Thioacylierung von CH-aciden Thioamiden. 9. Mitt. über Thion- und Dithioester
  作者：F. Meißner、K. Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19723051205

  日期：——

  Die Kondensation von Cyanthioacetamid mit Dithioessigsäureäthylester in Gegenwart von Kaliumäthylat liefert das Kaliumsalz des Thioacetyl‐cyanthioacetamids (1), das mit Säuren das Thioenol 2 und mit Methyljodid den Thioenoläther 3 bildet. Die hygroskopischen, thermolabilen Alkalisalze der Thioacetyl‐alkoxycarbonyl‐thioacetamide 4 sind nur in geringer Ausbeute zugänglich; sie wurden analytisch über

  在乙醇钾存在下，氰硫代乙酰胺与二硫代乙酸乙酯缩合生成硫代乙酰氰硫代乙酰胺 (1) 的钾盐，其与酸形成硫烯醇 2，与甲基碘形成硫烯醇醚 3。硫代乙酰基-烷氧羰基-硫代乙酰胺 4 的吸湿、热不稳定碱金属盐只能以低产率获得；使用硫烯醇 5 或硫烯醇醚 6 对其进行分析表征。1 或 2 的氧化产生 1,2-二硫鎓盐 7。3 可通过不稳定的烯胺 8 转化为 5-氨基-异噻唑 9。
• 2-Sulfonylpyridines as Tunable, Cysteine-Reactive Electrophiles
  作者：Claudio Zambaldo、Ekaterina V. Vinogradova、Xiaotian Qi、Jonathan Iaconelli、Radu M. Suciu、Minseob Koh、Kristine Senkane、Stormi R. Chadwick、Brittany B. Sanchez、Jason S. Chen、Arnab K. Chatterjee、Peng Liu、Peter G. Schultz、Benjamin F. Cravatt、Michael J. Bollong

  DOI：10.1021/jacs.0c02721

  日期：2020.5.13

  The emerging use of covalent ligands as chemical probes and drugs would benefit from an expanded repertoire of cysteine-reactive electrophiles for efficient and diverse targeting of the proteome. Here we use the endogenous electrophile sensor of mammalian cells - the KEAP1-NRF2 pathway - to discover cysteine-reactive electrophilic fragments from a reporter-based screen for NRF2 activation. This strategy

  共价配体作为化学探针和药物的新兴用途将受益于扩大的半胱氨酸反应亲电试剂库，以有效和多样化地靶向蛋白质组。在这里，我们使用哺乳动物细胞的内源性亲电传感器 - KEAP1-NRF2 通路 - 从基于报告基因的 NRF2 激活屏幕中发现半胱氨酸反应性亲电片段。该策略确定了一系列 2-磺酰基吡啶，它们通过亲核芳香取代 (SNAr) 选择性地与生物硫醇反应。通过调节亲电性和附加的识别元素，我们发现了腺苷脱氨酶 (ADA) 的选择性共价修饰剂，从而证明了 2-磺酰基吡啶反应基团的潜力。靶向活性位点远端的半胱氨酸，该分子减弱 ADA 的酶活性并抑制淋巴细胞的增殖。这项研究引入了一个模块化和可调的基于 SNAr 的反应基团，用于靶向人类蛋白质组中的反应性半胱氨酸，并说明了该亲电系列的药理学效用。
• Antiinflammatory 1-phenylpyrazole-4-heteroarylalkanoic acids
  作者：Carl J. Goddard

  DOI：10.1002/jhet.5570280625

  日期：1991.10

  A series of antiinflammatory agents, based on the structural integration of fentiazac and lonazolac, was synthesized.

  基于fentiazac和lonazolac的结构整合，合成了一系列抗炎药。