3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 5337-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexenone；3-Methyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5337-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD22056359
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NIWQFOONBVIMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-甲基-3-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  一种间位取代的酚醚及酚的简便合成方法

  摘要：

  本发明涉及生物医药技术领域，提供一种间位取代的酚醚的制备方法。以间位取代的环己烯酮的衍生物为反应原料，在醇溶剂及氧化剂条件下反应得到相应的间位取代的酚醚；反应过程易于控制、底物范围广，也为后续制备间位取代的酚提供更为简便的合成方法奠定基础；本发明还提供一种间位取代的酚的简便合成方法，以本发明制备的间位取代的酚醚为反应原料，用于解决现有技术制备间位取代的酚的过程中，需采用贵金属催化剂、反应控制难度大、底物范围窄的问题。

  公开号：

  CN112457173A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)

  摘要：

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919808004857

文献信息

• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• Access to Functionalized Quaternary Stereocenters via the Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Monoorganozinc Bromide Reagents Enabled by <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylacetamide
  作者：Tyler J. Fulton、Phebe L. Alley、Heather R. Rensch、Adriana M. Ackerman、Cameron B. Berlin、Michael R. Krout

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02201

  日期：2018.12.7

  reagents, readily obtained from alkyl bromides, display excellent reactivity with β,β-disubstituted enones and TMSCl in the presence of Cu(I) and Cu(II) salts to synthesize a variety of cyclic functionalized β-quaternary ketones in 38–99% yields and 9:1–20:1 diastereoselectivities. The conjugate addition features a pronounced improvement in DMA using monoorganozinc bromide reagents. A simple one-pot protocol

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。
• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• A New Annulation Reagent, 2-Oxo-3-alkenylphosphonates. Reactions with Carbonyl-Stabilized Carbanions or Silyl Enol Ethers Leading to Cyclohexenones
  作者：Eiji Wada、Junji Funakoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2456

  日期：1992.9

  The reactions of 2-oxo-3-alkenylphosphonates with carbonyl-stabilized carbanions directly lead to 2-cyclohexen-1-ones through a sequence of Michael reaction and intramolecular Horner–Emmons olefination. On the other hand, the Lewis acid-mediated reactions with silyl enol ethers produce 1,5-diketones as Michael adducts, which then undergo cyclization on treatment with sodium hydride or triethylamine/zinc

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。
• Central nervous system active compounds. II. The synthesis of some 4-, 5-, 6- and 7-substituted caprolactams
  作者：T Duong、RH Prager、JM Tippett、AD Ward、DIB Kerr

  DOI：10.1071/ch9762667

  日期：——

  The synthesis of caprolactam derivatives substituted at C4, C5, C6 and C7 with alkyl, aryl, acyl and hetero substituents is described. A variety of synthetic approaches to these compounds have been investigated and assessed, particularly for the synthesis of C4- and C6-substituted compounds. A significant number of the C4-, C6- and C7- substituted compounds prepared show central nervous system activity, ranging from convulsants to depressants depending on the position and nature of the substituent group.

  合成 描述了在 C4、C5、C6 和 C7 被烷基、芳基、酰基和杂基取代的己内酰胺衍生物的合成过程。 和杂取代基取代的己内酰胺衍生物的合成。对这些化合物的各种合成方法 这些化合物的多种合成方法进行了研究和评估，特别是在 C4 和 C6 取代化合物的合成。大量的 C4-、 C6-和 C7-取代的化合物显示出中枢神经系统 活性，根据取代基的位置和性质，从惊厥剂到抑制剂不等。 取代基的位置和性质。