1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl][4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl][4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-[4-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl-[[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]amino]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₃₂H₃₄N₆O₅
• 分子量: 582.659
• InChiKey: BEDLUCQNYSEXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl][4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  I.发现一系列新的CXCR3拮抗剂。N，N-二取代苄胺的多参数优化。

  摘要：

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.035

文献信息

• I. Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists. Multiparametric optimization of N , N -disubstituted benzylamines
  作者：Imre Bata、Zsuzsanna Tömösközi、Péter Buzder-Lantos、Attila Vasas、Gábor Szeleczky、Sándor Bátori、Veronika Barta-Bodor、László Balázs、György G. Ferenczy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.035

  日期：2016.11

  N,N-Disubstituted benzylamine derivatives have been identified as CXCR3 antagonists. Compounds were optimized to improve affinity and selectivity, to increase metabolic stability in human and mouse liver microsomes, to increase Caco-2 permeability. Optimization was supported by monitoring physico-chemical properties using both experimental and computational means. Several compounds with double-digit

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。