1-(4-bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindole
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: JUYYAKSICGDTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-{2-[1-(4-Bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-propyl}-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  The high pressure reaction of cyclopropanes with indoles catalyzed by ytterbium triflate

  摘要：

  A variety of 1,1-cyclopropane dicarboxylic acid esters were reacted with a selection of indoles under hyperbarric conditions. In the presence of Yb(OTf)(3) . 3H(2)O, smooth ring opening resulted in the formation of 4-indolyl dicarboxylic acid esters. Hydrolysis and decarboxylation resulted in the formation of the mono-acids. Nucleophilic attack occurred specifically at the more hindered position of the substituted cyclopropanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01351-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 对溴溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  提高用于间歇和流动反应的金属-有机骨架的化学稳定性、催化活性和对映选择性

  摘要：

  多相催化的一个关键挑战是设计和合成具有高催化活性、选择性和可回收性的多相催化剂。在这里，我们证明了可以通过使用配体设计策略从金属有机框架 (MOF) 平台设计高性能多相不对称催化剂。三个具有骨架式 [Mn2L(H2O)2] 的多孔手性 MOF 是由 1,1'-双酚的对映纯膦酰基羧酸配体制备的，该配体用 3,5-双（三氟甲基）-、双甲基-和双氟-官能化苯基取代基在 3,3'-位。我们首次表明，不仅可以通过修饰配体结构来调节 MOF 的化学稳定性，还可以调节其催化活性和立体选择性。特别，与具有 -F 和 -Me 基团的 MOF 相比，在孔壁上引入 -CF3 基团的 MOF 对水、弱酸和碱的耐受性更强。在间歇和流动反应系统下，含 CF3 的 MOF 表现出优异的反应性、选择性和可回收性，为吲哚和吡咯与一系列酮酯或硝基烯烃的烷基化提供高产率和对映选择性。相比之下，相应的均相催化剂在催化测试反应时的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06459

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US06784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is tri(C1-C6 alkyl)-substituted methyl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和醛的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）的结构，或其酸加成盐，在其中，根据一种优选的实施方式，R1是C1-C6烷基，R2是三（C1-C6烷基）取代甲基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地被1或2个取代基取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1412335A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1412335A4
  申请人：——

  公开号：EP1412335A4

  公开（公告）日：2004-11-17