(R)-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO₂
• 分子量: 216.64
• InChiKey: XYHVYCJIURPCKB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 丙酮 在 (4R)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)thiazolidine-4-carboxamide 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以72%的产率得到(R)-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f

文献信息

• Unexpected Beneficial Effect of ortho-Substituents on the (S)-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Acetone with Aromatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340920

  日期：——

  An intriguing effect of electronegative 2,6-substituents on the stereochemical outcome of (S) -proline-catalyzed aldol reactions between benzaldehyde derivatives and acetone is reported. Remarkably high enantioselectivities can be achieved with such substrates.

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reaction in an Aqueous Medium
  作者：Vishnu Maya、Monika Raj、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol071013l

  日期：2007.6.1

  We have demonstrated that small organic molecules 1 and 2 catalyzed the direct aldol reaction of both acyclic and cyclic ketones with different aldehydes in an excess of water/brine. Excellent enantioselectivities up to >99% and diastereoselectivities up to 99% with very good yields were obtained by using much lower catalyst loadings (0.5 mol %).

  我们已经证明，在过量的水/盐水中，小的有机分子1和2催化无环和环状酮与不同醛的直接羟醛反应。通过使用低得多的催化剂负载量（0.5 mol％），可以获得高达> 99％的优异对映选择性和高达99％的非对映选择性，并具有非常高的收率。
• Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction Catalyzed by Organic Molecules
  作者：Monika Raj、Vishnumaya、Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616081

  日期：2006.8.1

  compounds catalyzed the direct aldol reaction between aldehydes and acetone to provide beta-hydroxy ketones in good yields. The reaction is efficient, and 5-10 mol % of the catalyst and excellent enantioselectivities (97-99% ee) were obtained in both aromatic and aliphatic aldehydes. The presence of a gem-diphenyl group at the beta-carbon is necessary for high enantioselectivity.

  我们已经证明，一类新的基于l-脯氨酸的有机化合物催化醛和丙酮之间的直接羟醛反应，以高收率提供β-羟基酮。该反应是有效的，并且在芳族和脂族醛中均获得5-10mol％的催化剂和优异的对映选择性（97-99％ee）。为了高对映选择性，在β-碳上存在宝石-二苯基基团是必要的。
• Bimorpholine-Mediated Enantioselective Intramolecular and Intermolecular Aldol Condensation
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Marju Laars、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1021/jo070524i

  日期：2007.7.1

  Monosalts of N-substituted bimorpholine derivatives are efficient organocatalysts in intramolecular and intermolecular aldol reactions. The properties of the catalysts can be tuned either by the selection of an appropriate acid for the salt formation or by the change of a substituent at the nitrogen atom. In aldol condensation, i-Pr-substituted bimorpholine is the most stereoselective catalyst affording products

  N-取代的双吗啉衍生物的单盐是分子内和分子间羟醛反应中有效的有机催化剂。可以通过选择用于成盐的合适的酸或通过改变氮原子上的取代基来调节催化剂的性能。在醛醇缩合中，i -Pr-取代的双吗啉是最具立体选择性的催化剂，以高收率提供产物，对映选择性高达95％ee。