三氯环氧乙烷 | 16967-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 三氯环氧乙烷
• 英文名称: trichloroethylene oxide
• 英文别名: trichloroethylene epoxide；Trichloroepoxyethane；2,2,3-trichlorooxirane
• CAS: 16967-79-6
• 化学式: C₂HCl₃O
• 分子量: 147.388
• InChiKey: CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7597 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯环氧乙烷 在 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 二氯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Voronina, T. A.; Chernyavskii, A. I.; Dobrov, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 801 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 三氯环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  三氯环氧乙烷与蛋白质和dna的反应：加合物的不稳定性和功能的调节。

  摘要：

  三氯乙烯（TCE）显示出几种类型的毒性，其中某些可能是生物活化的结果。P450氧化可生成亲电子的TCE氧化物。我们先前分析了由三氯乙烯氧化物与蛋白质反应形成的N（6）-酰基赖氨酸加合物[Cai，H.和Guengerich，FP（2000）Chem。Res。毒药。13，327-335]；但是，在长时间的蛋白水解和衍生化条件下，我们无法测量酯加合物。在TCE氧化物与模型多肽胰岛素和促肾上腺皮质激素（ACTH，残基1-24）反应期间，通过质谱直接观察到蛋白质氨基酸加合物。大部分（80％）的蛋白质加合物在生理条件下均不稳定，并且总体t（1/2）约为1小时，这表明它们是由Cys反应形成的酯型加合物，Ser，Tyr或Thr残基以及在TCE氧化物水解中形成的中间体。合成的O-乙酰基-L-Ser和O-乙酰基-L-Tyr在pH 8.0下的半衰期分别为1 h和10 min，这与蛋白质加合物的稳定性相似。用五种

  DOI：

  10.1021/tx000185n

文献信息

• Acylation of Protein Lysines by Trichloroethylene Oxide
  作者：Hongliang Cai、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx000003p

  日期：2000.5.1

  (TCE) oxide, the major reactive compound generated by the metabolism of TCE. The order of formation of these adducts is N(6)-formyllysine > N(6)-(dichloroacetyl)lysine >> N(6)-glyoxyllysine, with the ratio being influenced by the particular protein. Protein lysine adducts were also analyzed following the enzymatic oxidation of TCE with several different cytochrome P450 (P450) enzyme systems. The ratio

  与三氯乙烯（TCE）氧化物（TCE代谢产生的主要反应化合物）反应后，蛋白质中会形成稳定的赖氨酸加合物。这些加合物的形成顺序为N（6）-甲酰赖氨酸> N（6）-（二氯乙酰基）赖氨酸>> N（6）-乙醛酰赖氨酸，该比例受特定蛋白质的影响。在TCE用几种不同的细胞色素P450（P450）酶系统进行酶氧化后，还分析了蛋白质赖氨酸加合物。甲酰基/二氯乙酰基赖氨酸加合物的比例受所用酶体系的影响。从苯巴比妥治疗的大鼠中分离出的大鼠肝微粒体中的氯和TCE氧化物的形成要比通过异烟肼或在人P450 2E1系统中诱导诱导产生P450 2E1的大鼠微粒体更为广泛。谷胱甘肽（GSH）和GSH转移酶对TCE氧化物与白蛋白的反应具有抑制作用，甲酰化作用远比二氯乙酰赖氨酸的形成更为弱化。GSH可能与TCE氧化物水解形成的反应性酰氯中间体发生反应，而不是与TCE氧化物直接反应，这由GSH缺乏对TCE氧化物分解速率的影响来判
• Reactions of epoxy-1,1,2-trichloroethane with nudeophiles
  作者：Stanley A. Kline、Benjamin L. Van Duuren

  DOI：10.1002/jhet.5570140320

  日期：1977.5

  Epoxy-1,1,2-triehloroethane (1) was synthesized by the autuoxidation of trichloroethylene and was characterized. It was shown to react readily with 2-mercaptobenzirnidazole (2), 1 -melhyl-2-mercaptoimidazole (3), p-nitrolhiophenol (4), and 3,4-dichlorolhiophenol (5) forming 2-chloro-2-(benzirnidazole-2-thio)acelie acid (6), 2-ehloro-2-(1-methylirnidazole-2-thio)aeetic acid (characterized as methyl

  通过三氯乙烯的自动氧化合成了环氧1,1,2-三氯乙烷（1）并进行了表征。它显示出与2- mercaptobenzirnidazole（2），1个-melhyl -2-巯基咪唑（容易反应3），p -nitrolhiophenol（4），和3,4- dichlorolhiophenol（5），形成2-氯-2-（benzirnidazole -2-硫代乙酰乙酸（6），2-氯-2-（1-甲基咪唑-2-硫代）乙酸（表征为甲酯（8）），2-氯-2-（4-硝基硫代苯氧基）- 4-硝基苯基硫代乙二酸酯（9）和2-氯-2-（3,4-二氯硫代苯氧基）-3,4-二氯苯基硫代乙二酸酯（10）。9的碱水解产生2,2-二（4-nilrothiophenoxy）乙酸（11）。原料9在硅胶上分解，产生对硝基苯甲酰二硫化物（12）。
• Microsomal Oxidation of Tribromoethylene and Reactions of Tribromoethylene Oxide
  作者：Tadao Yoshioka、Joel A. Krauser、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx020047t

  日期：2002.11.1

  did TCE oxide. Several hydrolysis products of TBE oxide were the same as formed from TCE oxide, i.e., glyoxylic acid, CO, and HCO(2)H. Br(2)CHCO(2)H was formed from TBE oxide; the yield was higher than for Cl(2)CHCO(2)H formed in the hydrolysis of TCE oxide. The yield of tribromoacetaldehyde was < 0.4% in aqueous buffer (pH 7.4). In rat liver microsomal incubations containing TBE and NADPH, Br(2)CHCO(2)H

  卤代烯烃因其在工业中的广泛使用及其对人体的潜在毒性而备受关注。环氧化物是酶促氧化产物之一，并已对其毒性进行了研究。大部分注意力都放在了氯化环氧化物上，我们以前已经研究了单，二，三和四氯环氧乙烷的反应。为了进一步检验有关这些化合物反应性的某些假设，我们制备了三溴乙烯（TBE）氧化物，并将其与三氯乙烯（TCE）氧化物和其他氯化环氧化物进行了比较。TBE氧化物与H（2）O的反应比TCE氧化物快3倍。TBE氧化物的几种水解产物与TCE氧化物形成的水解产物相同，即乙醛酸，CO和HCO（2）H。由TBE氧化物形成Br（2）CHCO（2）H；收率高于三氯乙烯氧化物水解中形成的Cl（2）CHCO（2）H。在水性缓冲液（pH 7.4）中，三溴乙醛的产率＜0.4％。在含有TBE和NADPH的大鼠肝微粒体温育中，Br（2）CHCO（2）H是主要产物，而三溴乙醛是次要产物。这些结果与先前针对卤化环氧化物开发的方案
• Mechanism of Aqueous Decomposition of Trichloroethylene Oxide
  作者：Hongliang Cai、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/ja9914240

  日期：1999.12.1

  all pH values. Disappearance of TCE oxide is the rate-determining step for the formation of CO under the conditions studied. The product distribution of CO and three carboxylic acids (HCO2H, Cl2CHCO2H, and glyoxylic acid) did not change considerably over the pH range of −1.5−14, in general, even though the hydrolysis mechanism changes from hydronium ion-dependent to pH-independent. Mechanisms for the

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，
• Difluorochloracetyl, dichloracetyl and trichloracetyl chloride
  申请人：Solvay Fluor und Derivate GmbH

  公开号：US05919341A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  A process for preparing chlorodifluoroacetyl chloride from 1,1-difluoro-2,2-dichloroethylene and dichloroacetyl chloride from trichloroethylene or 1,1,2,2-tetrachloroethane, in which the starting compounds are continuously reacted in the gaseous phase with oxygen to obtain a photochemical oxidation reaction, chlorine being added as a sensitizer, the reaction mixture being irradiated with light having a wavelength .lambda..gtoreq.280 nm, the reaction preferably being carried out unpressurized. Particularly high yields with height selectivity are achieved by using doped high pressure mercury vapor lamps to irradiate the reaction mixture.

  一种从1,1-二氟-2,2-二氯乙烯和三氯乙酰氯或1,1,2,2-四氯乙烷制备氯二氟乙酰氯的方法，其中起始化合物在气相中连续与氧反应以获得光化学氧化反应，氯作为增感剂添加，反应混合物用波长λ≥280 nm的光辐照，最好在非加压条件下进行反应。使用掺杂高压汞蒸气灯照射反应混合物可以实现特别高的收率和选择性。