2-bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one | 186036-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 186036-09-9
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: SRWOGHXEYXHDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 2-chloro-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Proton pump inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2336107B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯丙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴酮与芳基锌试剂的催化不对称交叉偶联

  摘要：

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200804888

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。