(S)-1-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one | 1126519-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one；(2S)-1-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1126519-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: XXEUETBDLPNTLD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烷-1-酮腙 在 草酰氯 、 C₂₈H₂₉BF₃NO*CHF₃O₃S 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones

  摘要：

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02370

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。
• A light-driven enzymatic enantioselective radical acylation
  作者：Yuanyuan Xu、Hongwei Chen、Lu Yu、Xichao Peng、Jiawei Zhang、Zhongqiu Xing、Yuyan Bao、Aokun Liu、Yue Zhao、Changlin Tian、Yong Liang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1038/s41586-023-06822-x

  日期：2024.1.4

  selectively generated through single-electron oxidation by a photoexcited organic dye and then cross-coupled with prochiral alkyl radicals with high enantioselectivity. Diverse chiral ketones are prepared from aldehydes and redox-active esters (35 examples, up to 97% enantiomeric excess (e.e.)) by this method. Mechanistic studies reveal that this previously elusive dual-enzyme catalysis/photocatalysis

  酶被认为是实现高立体选择性的特殊催化剂1,2,3 ，但它们控制自由基反应性和立体诱导的能力落后于化学催化剂4 。硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶5是一种充分表征的系统，激发了N -杂环卡宾 (NHC) 6,7,8的开发，但尚未证明在不对称自由基转化中可行。由于大自然倾向于避免可能对生物系统有害的自由基，因此缺乏生物相容性和通用的自由基生成机制9 。在这里，我们通过蛋白质工程并与有机光氧化还原催化相结合，将 ThDP 依赖性裂合酶重新用作立体选择性自由基酰基转移酶 (RAT) 10 。酶结合的 ThDP 衍生的羰基自由基通过光激发有机染料的单电子氧化选择性产生，然后与具有高对映选择性的前手性烷基自由基交叉偶联。通过这种方法，可以从醛和氧化还原活性酯（35 个例子，对映体过量 (ee) 高达 97%）制备多种手性酮。机理研究表明，这种以前难以捉摸的双酶催化/光催化作用通过独特的 ThDP
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).