allyl-α-D-allopyranoside | 948582-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 948582-00-1
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-α-D-allopyranoside 在 臭氧 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中单糖-乙醇醛阴离子单分子解离的立体化学依赖性：通过质谱法通过二糖片段化的关键鉴别产物离子 m/z221 确定寡糖中单糖立体化学和异头构型的基础

  摘要：

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221

  DOI：

  10.1021/ja0717313
• 作为产物：
  描述：

  D-allose 、 烯丙醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 26.0h， 生成 allyl-α-D-allopyranoside 、 allyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  气相中单糖-乙醇醛阴离子单分子解离的立体化学依赖性：通过质谱法通过二糖片段化的关键鉴别产物离子 m/z221 确定寡糖中单糖立体化学和异头构型的基础

  摘要：

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221

  DOI：

  10.1021/ja0717313

文献信息

• Epipodophyllotoxin glycosides
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0461556A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  The present invention relates to novel antitumor compounds which are 4'-demethylepipodophyllotoxin derivatives. More particularly, the novel compounds are 4'-demethylepipodophyllotoxin allopyranosides, allofuranosides, and mannopyranosides.

  本发明涉及新型抗肿瘤化合物，它们是 4'-demethylepipodophyllotoxin 衍生物。更具体地说，这些新型化合物是 4'-demethylepipodophyllotoxin allopyranosides、alllofuranosides 和 mannopyranosides。
• US4997931A
  申请人：——

  公开号：US4997931A

  公开（公告）日：1991-03-05
• The Stereochemical Dependence of Unimolecular Dissociation of Monosaccharide-Glycolaldehyde Anions in the Gas Phase:  A Basis for Assignment of the Stereochemistry and Anomeric Configuration of Monosaccharides in Oligosaccharides by Mass Spectrometry via a Key Discriminatory Product Ion of Disaccharide Fragmentation, <i>m</i>/<i>z</i> 221
  作者：Tammy T. Fang、Brad Bendiak

  DOI：10.1021/ja0717313

  日期：2007.8.1

  stereochemistry and anomeric configuration, for all 16 stereochemical variants. The ions were shown to be glycopyranosyl-glycolaldehydes through chemical synthesis of their standards. The stereochemistry dramatically affected fragmentation which was dependent on four relative stereochemical arrangements: (1) the relationship between the hydroxyl group at position 2 and the anomeric configuration, (2) a cis relationship

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221