3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactopyranose | 178319-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,6S)-3,9-dioxa-7-thiatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 178319-25-0
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: AXMNNILKTMKCSA-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99030

  日期：——

  3,4-Anhydro-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucose was treated with cyclohexylamine to afford an amino diol which was subsequently converted into a cyclic carbamate, a compound shown to be a moderately successful glycosyl donor. Treatment of the same 3,4-anhydro sugar and the 1,6-epithio analogue with a 1-epivalienamine derivative afforded the corresponding secondary amines which were converted into the analogous cyclic carbamates. The epithio analogue was unsuccessful as a glycosyl donor, failing to glycosylate a carbohydrate alcohol. On the other hand, the episeleno compound appeared to function as a glycosyl donor but decomposition of the product occurred under the conditions necessary for its isolation.

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。