1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 | 60618-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1,2,3-Tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-b-D-glucopyranose；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 60618-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: MMMFFJBLSNOZRA-HFHYLLLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以3.94%的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343

文献信息

• Synthesis of glycyrrhetic acid diglycosides and their cytoprotective activities against CCl4--induced hepatic injury in vitro
  作者：S Saito、S Nagase、M Kawase、Y Nagamura

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89552-3

  日期：1996.1

  Glycyrrhetic acid diglycosides 16, 24, 25, 42 and 46, with respectively beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->3)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-alpha-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-galactopyranose, and beta-D-galacturonopyranosyl-(-->2)-beta-D-glucopyranose as sugar components at the O-3 positions on the aglycons, were synthesized. In vitro cytoprotective activities, against CCl4-induced hepatic injury, of the synthetic diglycosides, methyl beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-glucopyranosyl-D-glycyrrhetinate 33 and methyl esters 15 and 23 (the precursors of 16 and 24 respectively) were compared with those of glycyrrhizin 1 and beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-glycyrrhetic acid 2. Of the glycosides 16, 24, and 25, with beta-D-glucuronopyranosyl-glucopyranose as the sugar component, 16 and 24 were as cytoprotective as 1 and 2, whereas 25 showed no remarkable activity. From stereomodels of the glycosides these differences in activity were inferred to be due to the stereochemistries of the terminal beta-D-glucuronopyranoses in the molecules. Glycoside 46, in which the terminal beta-D-glucuronopyranose of 2 was replaced by beta-D-galacturonopyranose, was as potent as 2. Further, it was confirmed that a free COOH group on the E ring of aglycon was essential for the activity.
• Miethchen, Ralf; Kolp, Gundula; Peters, Dietmar, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 2, p. 56 - 57
  作者：Miethchen, Ralf、Kolp, Gundula、Peters, Dietmar、Holz, Jens

  DOI：——

  日期：——
• MIETHCHEN, RALF;KOLP, GUNDULA;PETERS, DIETMAR;HOLZ, JENS, Z. CHEM., 30,(1990) N, C. 56-57
  作者：MIETHCHEN, RALF、KOLP, GUNDULA、PETERS, DIETMAR、HOLZ, JENS

  DOI：——

  日期：——
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 159-165
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——