glycolaldehyde methylhemiacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glycolaldehyde methylhemiacetal
• 英文别名: methoxy-poly(ethylene glycol)；omega-methoxy-polyethylene glycol；monomethoxy-poly(ethylene glycol)；methoxyethylene glycol；1-Methoxyethane-1,2-diol
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 92.0947
• InChiKey: CSCSROFYRUZJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 glycolaldehyde methylhemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Vinyl sulfone coupling of polyoxyalkylenes to proteins

  摘要：

  描述了一种新型的聚烯烃氧化物乙烯砜试剂。还描述了一种制备这些试剂的方法，以及一种在水合介质中将它们用于修饰蛋白质的方法。通过将这些试剂与蛋白质反应制备的新型聚合物-蛋白质共轭物与使用先前技术试剂制备的类似共轭物相比具有优势，因为它们对水解更稳定，并且在连接修饰试剂的氨基位点上保留了正电荷携带能力。

  公开号：

  US05414135A1

文献信息

• Toward Functional Polyester Building Blocks from Renewable Glycolaldehyde with Sn Cascade Catalysis
  作者：Michiel Dusselier、Pieter Van Wouwe、Sanne De Smet、Rik De Clercq、Leander Verbelen、Peter Van Puyvelde、Filip E. Du Prez、Bert F. Sels

  DOI：10.1021/cs400298n

  日期：2013.8.2

  corresponding vinyl glycolate esters arose as the main product. Vinyl glycolic acid, 2,4-dihydroxybutanoic acid, and its lactone were formed significantly in nonprotic solvent. The corresponding AHAs have serious potential as building blocks in novel biobased polymers with tunable functionality. The incorporation of vinyl glycolic acid in polylactic acid-based polyesters is illustrated, and postmodification

  受围绕生命起源的基于formose的假设的启发，我们报告了一条新颖的催化路线，该路线通往一系列新发现的四碳α-羟基酸（AHA）及其来自各种可及的可再生乙醇醛（GA）的酯溶剂。合成路线遵循级联反应网络，并通过原位13 C NMR研究了其确定速率决定步骤的机理。机理上的理解通过平衡布朗斯台德酸和路易斯酸活性（两者均源自卤化锡催化剂），从而优化了反应条件，提高了AHA的总体形成速率。最佳H +/ Sn比为3​​，并且这个数字令人惊讶地与Sn的氧化态无关。通过向反应混合物中添加少量水，进一步提高速率，与纯甲醇溶剂相比，将速率提高4.5倍。级联反应选择性地产生接近60％的4-甲氧基-2-羟基丁酸甲酯（MMHB）。在甲醇的优化速率方案中，初始TOF为7.4 mol GA mol Sn –1 h –1被找到。在位阻醇（异丙醇）中，AHA的形成率甚至更高，并且相应的乙醇酸乙烯酯是主要产物。乙烯基乙醇酸，2
• Insights into the existing form of glycolaldehyde in methanol solution: an experimental and theoretical investigation
  作者：Yuehui Li、Yantao Shi、Xuedan Song、Zhengyan Zhao、Naitian Zhang、Ce Hao

  DOI：10.1039/d1nj00252j

  日期：——

  were systematically studied by UV-visible spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectroscopy, liquid chromatography mass spectrometry (LC–MS) and density functional theory (DFT) calculations. The results demonstrated that the equilibrium component of GA in methanol solution is different from that in aqueous solution and that glycolaldehyde hemiacetal (GAHA) is a dominant component (>90%).

  乙二醇醛（HOCH 2 CHO，GA）是同时包含羟基和醛基的最简单分子，在结构上是单糖糖类中最基本的成员，这可能为探索诸如地球之类的行星的生命起源提供新的线索。揭示解决方案系统中GA的现有状态是一个重要的科学问题。通常，甲醇是GA液相色谱分析中的主要流动相，但甲醇溶液中GA的存在状态仍然未知，因此难以准确分析GA。本文通过紫外可见光谱，核磁共振系统研究了甲醇在溶液中GA的状态和动态平衡（1H-NMR）光谱，液相色谱质谱（LC-MS）和密度泛函理论（DFT）计算。结果表明，GA在甲醇溶液中的平衡成分与水溶液中的平衡成分不同，乙醇醛半缩醛（GAHA）是主要成分（> 90％）。为实验分析奠定基础，使用DFT研究了平衡状态下不同组分的转化。结果证实，在平衡时在组分之间发生氢键诱导的质子转移。这项工作为各种生化反应中糖和相关化合物的分析提供了重要参考。