(R)-norcarnitine | 172585-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-norcarnitine
• 英文别名: ethyl (4-N,N-dimethylamino-3-[R]-hydroxy)butanoate；Ethyl (3R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 172585-00-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: IWWLGURRMLSOCK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-norcarnitine 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氨基)丙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 (2R,4R)-(+)-2-(二苯基膦基甲基)-4-(二环己基膦基)-N-甲基-1-吡咯烷甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-norcarnitine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738