苏式-苯基哌啶-2-乙酰胺 | 19395-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苏式-苯基哌啶-2-乙酰胺
• 中文别名: alpha-苯基哌啶-2-乙酰胺；2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物；2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺；α-苯基哌啶-2-乙酰胺
• 英文名称: (1SS,1RR)-2-phenyl-2-(2-piperidyl)acetamide
• 英文别名: (±)-erythro/threo-2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetamide；threo-2-phenyl-2-piperidyl acetamide；α-Phenyl-α-(2-piperidyl)acetamid；α-Phenyl-α-piperidyl-(2)-acetamid；(+/-)-erythro-2-Phenyl-2-<2'-piperidyl>-acetamid；d,l-erythro-α-phenyl-α-piperidyl-(2)-acetamide；d,l-threo-α-phenyl-α-piperidyl-(2)-acetamide；α-phenyl-α-pipyrid-2-ylacetamide；2-phenyl-2-piperidin-2-yl-acetamide；erythro/threo-2-phenyl-2-piperidine-2-yl acetamide；α-phenyl-α-piperidin-2-yl acetamide；d-threo-2-(piperid-2-yl)-2-phenyl-acetamide；alpha-Phenylpiperidine-2-acetamide；2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetamide
• CAS: 19395-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD06656234
• 分子量: 218.299
• InChiKey: LJLMNWPXAYKPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  406.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中存储。

SDS

2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Phenyl-2-(2-piperidyl)acetamide Hydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 19395-39-2
分子式： C13H18N2O·xH2O
2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
163°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酰胺水合物 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏式-苯基哌啶-2-乙酰胺 在 硫酸 、 D-二苯甲酰酒石酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 哌醋右甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种改进和高效的生产高纯度哌醋甲酯盐酸盐的方法

  摘要：

  本工作描述了一种温和的神经系统兴奋剂合成右旋哌醋甲酯盐酸盐（1）的有效且商业上可行的方法。总产率为23％，纯度约为99.9％（包括七个化学步骤）。本报告还介绍了可能的杂质的形成和控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.2705
• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-乙腈 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 苏式-苯基哌啶-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  潜在可卡因拮抗剂的合成和药理作用。2.芳环取代的哌醋甲酯类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为开发可阻断可卡因与多巴胺转运蛋白结合而又不吸收多巴胺的药物的计划的一部分，合成了一系列芳香环取代的哌醋甲酯衍生物，并测试了其对[3H] WIN 35,428结合和[使用大鼠纹状体组织的3H]多巴胺摄取测定。通过将2-溴吡啶与衍生自各种取代的苯基乙腈的阴离子进行烷基化来完成合成。在大多数情况下，赤型化合物的效力明显低于相应的（+/-）-苏式-甲基-哌醋甲酯（TMP;利他林）衍生物。邻位取代的化合物的效力远低于相应的间位和/或对位取代的衍生物。对抗[3H] WIN 35,428结合的最有效化合物，m-bromo-TMP，比母体化合物的效力高20倍，而对[3H]多巴胺摄取最有效的化合物m，p-dichloro-TMP则强32倍。具有m-或p-卤代取代基的Threo衍生物比TMP更有力，而给电子的取代基引起的变化很小或失去的效力很小。除m，p-dichloro-TMP（nH为2.0）外，所有导

  DOI：

  10.1021/jm950697c

文献信息

• Processes and intermediates for resolving piperidyl acetamide
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05936091A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Processes and intermediates for preparing 2-substituted piperidines such as 2-substituted d-threo piperidines are provided, including processes and intermediates for resolution of piperidyl acetamide stereoisomers.

  提供了制备2-取代哌啶类化合物的方法和中间体，例如2-取代d-左旋-哌啶类化合物，包括用于分离哌啶基乙酰胺立体异构体的方法和中间体。
• Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：US20040180928A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention provides a new and efficient process for the preparation of the dexmethylphenidate hydrochloride with high optical purity, the process comprising: (a) reacting a solution of threo-N-Boc-ritalinic acid with (S)-1-phenylethylamine, separating precipitated solid salt of (R,R)-enriched N-Boc-ritalinic acid with (S)-1-phenylethylamnine from the reaction mixture and recrystallizing, reslurring and/or trituring of said salt; (b) mixing the solid salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid and (S)-1-phenylethylamine obtained in step (a) with aqueous acid and separating (R,R)-N-Boc-ritalinic acid from the mixture; and (c) reacting the (R,R)-N-Boc-ritalinic acid prepared in step (b) with hydrogen chloride and methanol to give dexmethylphenidate hydrochloride with optical purity of at least 99% ee. The present invention further provides salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid with (S)-1-phenylethylamine as new intermediate in the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride.

  本发明提供了一种新的高光学纯度地地辛美非特酯盐的制备方法，该方法包括：(a)将threo-N-Boc-利他林酸的溶液与(S)-1-苯乙胺反应，从反应混合物中分离出(R,R)-富集的N-Boc-利他林酸的沉淀固体盐和(S)-1-苯乙胺，再结晶、重悬浸和/或研磨该盐；(b)将步骤(a)中得到的(R,R)-N-Boc-利他林酸固体盐与(S)-1-苯乙胺混合后，加入水酸进行混合，然后从混合物中分离出(R,R)-N-Boc-利他林酸；(c)将步骤(b)中制备的(R,R)-N-Boc-利他林酸与氯化氢和甲醇反应，得到光学纯度至少为99% ee的地地辛美非特酯盐。本发明还提供了(R,R)-N-Boc-利他林酸与(S)-1-苯乙胺的盐作为地地辛美非特酯盐制备的新中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEXMETHYL PHENIDATE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE L'HYDROCHLORURE DE DEXMÉTHYLE PHÉNIDATE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2018015971A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Disclosed herein a process for the preparation of highly pure dexmethylphenidate hydrochloride (Formula-I) which comprises the steps of neutralization of dl- threomethylphenidate hydrochloride to dl-threo methylphenidate; subsequent resolution of dl-threo methylphenidate using amino acid or its derivatives as chiral resolution agent to yield dexmethylphenidate salt; hydrolysis of the salt and further conversion of dexmethylphenidate into its hydrochloride salt.

  本文揭示了一种制备高纯度右旋甲基苯乙胺盐酸盐（式-I）的方法，包括以下步骤：将dl-左旋甲基苯乙胺盐酸盐中和为dl-左旋甲基苯乙胺；随后，使用氨基酸或其衍生物作为手性分辨剂对dl-左旋甲基苯乙胺进行分辨，得到右旋甲基苯乙胺盐；对盐进行水解，进一步将右旋甲基苯乙胺转化为其盐酸盐。
• Manufacturing process for methyl phenidate and intermediates thereof
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20050277667A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention discloses selective and complete reduction of pyridine ring in a biaryl system comprising ∝-substituted or nonsubstituted benzene ring and relates more specifically, not exclusively, for the manufacture of methylphenidate, which is used for treatment of Attention Deficit Hyperactive Disorder (ADHD) and also acts as central nervous system stimulant, by using palladium/C in a solvent such as C1-C4 alcohols in presence of molar quantities of organic and/or inorganic acids.

  本发明揭示了在包括α-取代或非取代苯环的双芳基系统中选择性和完全还原吡啶环，并更具体地涉及，但不仅限于，用于制造用于治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）的甲基苯二酸酯的方法，该方法还充当中枢神经系统兴奋剂，使用钯/碳在溶剂中，例如C1-C4醇中，在有机和/或无机酸的摩尔量存在下。
• Process for the preparation of threo-methylphenidate hydrochloride
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：US20040176412A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention provides a process for the preparation of threo-methylphenidate hydrochloride. According to a preferred embodiment, the process comprises the following steps: (a) contacting 1-(phenylglyoxylyl)piperidine arenesulfonylhydrazone of the formula 1 wherein Ar denotes an aryl group, where the aryl group may be substituted by a C 1 -C 6 alkyl, halo or nitro group; with an inorganic base in the presence of a water immiscible organic solvent and a phase transfer catalyst to obtain (R*,R*)-enriched 7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one of the formula: 2 (b) reacting the (R*,R*)-enriched 7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one prepared in step (a) with a solution of hydrogen chloride in methanol to obtain threo-enriched methylphenidate hydrochloride; (c) crystallizing the threo-enriched methylphenidate hydrochloride prepared in step (b) to give the desired threo-methylphenidate hydrochloride. Preferably, the threo-methylphenidate hydrochloride produced by the process of the present invention contains no more than 1% of the erythro-isomer.

  本发明提供了一种制备左旋甲基苯丙胺盐酸盐的方法。根据一个优选实施例，该方法包括以下步骤：(a)将式1中Ar代表芳基的1-(苯基甘氧基基)哌啶芳磺酰肼与一种无机碱在水不相溶有机溶剂和相转移催化剂的存在下接触，以获得(R*,R*)-富集的7-苯基-1-氮杂双环[4.2.0]辛酮的化合物：2(b)将步骤(a)中制备的(R*,R*)-富集的7-苯基-1-氮杂双环[4.2.0]辛酮与甲醇中的盐酸氢溶液反应，以获得左旋富集的甲基苯丙胺盐酸盐；(c)结晶步骤(b)中制备的左旋富集的甲基苯丙胺盐酸盐，以得到所需的左旋甲基苯丙胺盐酸盐。最好，本发明的方法生产的左旋甲基苯丙胺盐酸盐不含多于1%的对映异构体。