苏戈莫德杂质2 | 745767-97-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苏戈莫德杂质2
• 英文名称: 2-amino-2-(4-heptylphenethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2-amino-2-[2-(4-heptylphenyl)ethyl]-；2-amino-2-[2-(4-heptylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 745767-97-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: ZCQGLIFMOHCDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 苏戈莫德杂质2
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS
  申请人：Katkam Srinivas

  公开号：US20140235895A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present application provide processes for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts, process for the purification of fingolimod hydrochloride and process for the preparation of amorphous fingolimod hydrochloride.

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。
• Synthesis and Biophysical Characterization of Fingolimod Derivatives as Cardiac Troponin Antagonists
  作者：Laszlo Kondacs、Priyanka Parijat、Alexander J. A. Cobb、Thomas Kampourakis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00511

  日期：2024.3.14

  Calcium binding to cardiac troponin C (cTnC) in the thin filaments acts as a trigger for cardiac muscle contraction. The N-lobe of cTnC (NcTnC) undergoes a conformational change in the presence of calcium that allows for interaction with the switch region of cardiac troponin I (cTnISP), releasing its inhibitory effect on the thin filament structure. The small molecule fingolimod inhibits cTnC–cTnISP

  钙与细丝中的心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 结合，触发心肌收缩。 cTnC (NcTnC) 的 N 叶在钙存在的情况下会发生构象变化，从而与心肌肌钙蛋白 I (cTnI SP ) 的开关区域相互作用，释放其对细丝结构的抑制作用。小分子芬戈莫德通过其带正电的尾部和 cTnI SP中带正电的残基之间的静电排斥来抑制 cTnC-cTnI SP相互作用，并充当收缩肌丝的钙脱敏剂。在这里，我们研究了芬戈莫德疏水头基的结构-活性关系，结果表明，增加烷基链长度会增加其对 NcTnC 的亲和力及其对 NcTnC-cTnI SP相互作用的抑制作用，而降低灵活性则完全消除了这些影响。引人注目的是，较长的衍生物对 cTnC 的钙亲和力没有影响，这表明它们可以作为更好的抑制剂。
• 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627406A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.

  一种由通式(I)代表的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂。在所述式中，R 代表任选取代的直链或支链碳链、任选取代的芳基或任选取代的环烷基；而 R2、R3、R4 和 R5（它们彼此可以相同或不同）分别代表氢、烷基、芳烷基、酰基或烷氧基羰基。该化合物具有免疫抑制作用，可作为器官移植或骨髓移植中的排斥抑制剂、自身免疫性疾病的预防或治疗药物等，也可作为医疗和制药领域的试剂。
• USE OF 2-AMINO-1-3-PROPANEDIOL DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF VARIOUS TYPES OF PAIN
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1484057A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  The present invention relates to the use of 2-Amino-1,3-propanediol derivatives of the formula I, for the preparation of pharmaceuticals for the prophylaxis or treatment of pain.

  本发明涉及式 I 的 2-氨基-1,3-丙二醇衍生物用于制备预防或治疗疼痛的药物、 用于制备预防或治疗疼痛的药物。