1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: OHIJFZJHCGUFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)butan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-((3-ethyl-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基间苯二酚 、 丁酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w

文献信息

• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：Fosun Orinove Pharmatech, Inc.

  公开号：EP3409276B1

  公开（公告）日：2020-12-30