1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propanone | 79744-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propanone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propyl-1-one；1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propan-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 79744-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MBVGMMGFPMNSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propanone 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 三聚氯氰 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-amino-6-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Determining Essential Requirements for Fluorophore Selection in Various Fluorescence Applications Taking Advantage of Diverse Structure–Fluorescence Information of Chromone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01508
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.5 g的产率得到1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明属医药技术领域，公开了阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制备方法和用途。化合物的结构如下所示，其制备主要以阿魏酸为起始原料，经乙酰化、氯代成乙酰阿魏酸酰氯；以1,2,4‑三甲氧基苯为原料，与丙酰氯或丙酸酐经傅克酰基化反应制得2,4‑二羟基‑5‑甲氧基苯丙酮，然后与乙酰阿魏酸酰氯缩合四步反应得到目标化合物，操作简单、后处理方便、收率较高。目标化合物具有促进神经细胞生长的作用，可以用于抑郁、阿尔兹海默症等神经退行性疾病治疗。

  公开号：

  CN105646207B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel chromonyl enaminones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta-Moctezuma、Catalina Rugerio-Escalona、Nemesio Villa-Ruano、Rsuini U. Gutierrez、Fabiola E. Jiménez-Montejo、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、María C. Cruz-López、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02320-w

  日期：2019.6

  increased the inhibition of α-glucosidase. Compounds 2a–e exhibited a slight antioxidant effect, and compounds 3a–e a moderate antifungal activity against C. albicans (IC50 70.5–83.1 µg/mL). Docking studies revealed that compounds 2 interact with the α-glucosidase residues of the binding pocket. Therefore, these chromone derivatives may be considered as potential α-glucosidase inhibitors, as well as antifungal

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。
• Determining Essential Requirements for Fluorophore Selection in Various Fluorescence Applications Taking Advantage of Diverse Structure–Fluorescence Information of Chromone Derivatives
  作者：Yikun Chen、Yongxin Gao、Yujun He、Gang Zhang、Hui Wen、Yuchen Wang、Qin-Pei Wu、Huaqing Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01508

  日期：2021.1.28
• 阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制 备方法与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105646207B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属医药技术领域，公开了阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制备方法和用途。化合物的结构如下所示，其制备主要以阿魏酸为起始原料，经乙酰化、氯代成乙酰阿魏酸酰氯；以1,2,4‑三甲氧基苯为原料，与丙酰氯或丙酸酐经傅克酰基化反应制得2,4‑二羟基‑5‑甲氧基苯丙酮，然后与乙酰阿魏酸酰氯缩合四步反应得到目标化合物，操作简单、后处理方便、收率较高。目标化合物具有促进神经细胞生长的作用，可以用于抑郁、阿尔兹海默症等神经退行性疾病治疗。