methyl 2-(4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: WUSGVUSXOCHCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-乙酰基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones as poly(ADP-ribose)polymerase inhibitors

  摘要：

  Structure based drug design of a series of novel 1,4-benzoxazin-3-one derived PARP-1 inhibitors are described. The synthesis, enzymatic 82 cellular activities and pharmacodynamic effects are described. Optimized analogs demonstrated inhibition of poly-ADP-ribosylation in SW620 tumor bearing nude mice through 24 h following a single dose. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.055
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE
  [ZH] 苯并恶嗪酮类衍生物

  摘要：

  一类苯并恶嗪酮类衍生物及其制备方法，具体涉及式(II)所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2022262736A1

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of 4-acetylphenoxyacetic acid and its derivatives
  作者：V. A. Smirnov、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02464263

  日期：1997.10

  that 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of some aromatic aldehydes exhibited diuretic and saluretic activity, although the effect could be observed only for a rather short time. This behavior could be attributed to the fact that these hydrazones are rapidly hydrolyzed in the organism with the formation of a 3-sulfamoyl-4chlorobenzoic acid hydrazide (I), capable of producing weak diuretic action, and

  早些时候我们报道 [1] 一些芳香醛的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙显示出利尿和利尿活性，尽管这种作用只能在相当短的时间内观察到。这种行为可能归因于这些腙在生物体内迅速水解，形成 3-氨磺酰-4 氯苯甲酸酰肼 (I)，能够产生弱利尿作用，而相应的羰基化合物不具有利尿特性。因此，合成和研究本身具有利尿活性的羰基化合物的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙是很有意义的。我们已成功地在 4-乙酰苯氧乙酸的衍生物中发现了此类化合物 [2]。最初的酰肼 I 是通过将 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸乙酯 (II) 和水合肼的混合物在 70 75° 下在没有溶剂的情况下加热 10 分钟来合成的。与 [3] 中描述的方法相比，该反应提供更高纯度的目标产物并提供更高的产率。在催化量的乙酸存在下，酰肼 I 与相应的羰基化合物在 2-丙醇介质中发生缩合反应，得到 4-乙酰苯氧基乙酸的 3-氨基磺酰-4-氯苯甲酰腙及其衍生物（III
• POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP) INHIBITORS
  申请人：Brown Jason W.

  公开号：US20120094992A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Compounds of the following formula are provided for use in inhibiting Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP): wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds.

  以下式子的化合物被提供用于抑制Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP)的作用： 其中变量在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、工具箱和制造品、中间体的方法以及使用该化合物的方法。
• Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415767A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  The invention provides compounds of the general formula (1): wherein the variables are as defined herein. The compounds have use in inhibiting poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP). The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds and their use as medicaments.

  本发明提供通式（1）的化合物： 其中的变量如本文所定义。这些化合物可用于抑制聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物及其作为药物的用途。
• Simple electrochemical synthesis of cyclic hydroxamic acids by reduction of nitroarenes
  作者：Johannes Winter、Susan Lühr、Kyra Hochadel、María de Jesús Gálvez-Vázquez、Tobias Prenzel、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。
• US8669249B2
  申请人：——

  公开号：US8669249B2

  公开（公告）日：2014-03-11