1-ethyl 4-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate | 1006049-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)butanedioate
• CAS: 1006049-48-4
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₅
• 分子量: 256.179
• InChiKey: GRQFMCJDZNTBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FLUOROPHORE CHELATED LANTHANIDE LUMINESCENT PROBES WITH IMPROVED QUANTUM EFFICIENCY

  摘要：

  这项发明涉及含有荧光物质的新型发光组合物，制备这些组合物的合成方法，这些组合物的高分子共轭物，以及在各种检测方法中使用这些组合物的用途。该发明还提供了包含这些组合物及其共轭物的试剂盒，用于上述检测方法。

  公开号：

  US20130202536A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethyl 4-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  New Cross-Linking Quinoline and Quinolone Derivatives for Sensitive Fluorescent Labeling

  摘要：

  多种现代分析平台，在技术和生物应用中，利用了用荧光示踪剂标记感兴趣物体的方法——这些化合物可以被轻松且敏感地检测到。在这里，我们描述了新型荧光喹啉和喹诺酮化合物的合成，其光发射可以通过简单的结构修饰方便地调节。其中一些化合物可用作镧系发射的敏化剂，用于设计高灵敏度发光探针。此外，我们还描述了简单的有效衍生化反应，允许将胺或点击反应性交联基团引入荧光团。合成化合物与低分子量亲核试剂或炔烃以及带有人工引入的炔基的点击反应性DNA-寡核苷酸的反应证实了其反应性。这些反应性衍生物可用于将荧光团共价结合到各种感兴趣的生物分子，包括核酸、蛋白质、活细胞和小细胞代谢物。所得化合物通过NMR、稳态荧光光谱学以及UV吸收光谱学进行表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1039-z

文献信息

• Dual-sensitizer-containing luminescent compounds, conjugates, and uses thereof
  申请人：Mustaev Arkady

  公开号：US09415111B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The invention relates to novel luminescent compositions of matter containing two fluorophores (sensitizers), synthetic methods for making the compositions, macromolecular conjugates of the compositions, and the use of the compositions and their conjugates in various methods of detection. The invention also provides kits containing the compositions and their conjugates for use in the methods of detection.

  这项发明涉及含有两种荧光团（敏化剂）的新型发光物质组合，制备这些组合的合成方法，这些组合的高分子共轭物，以及这些组合及其共轭物在各种检测方法中的应用。该发明还提供了包含这些组合及其共轭物的试剂盒，用于上述检测方法。
• Brightly Luminescent and Kinetically Inert Lanthanide Bioprobes Based on Linear and Preorganized Chelators
  作者：Ali Mohamadi、Lawrence W. Miller

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00473

  日期：2016.10.19

  The synthesis, photophysical properties, and kinetic stability of a series of water-soluble, highly emissive Tb(III) and Eu(III) complexes featuring triethylenetetraamine hexaacetic acid (TTHA) and cyclohexyl triethylenetetraamine hexaacetic acid (cyTTHA) chelator scaffolds and carbostyril sensitizers are reported. The unique and modular design of the chelators gives rise to striking quantum yields

  一系列具有三亚乙基四胺六乙酸（TTHA）和环己基三亚乙基四胺六乙酸（cyTTHA）螯合剂支架和羧甲基苯乙烯敏化剂的水溶性高发射Tb（III）和Eu（III）配合物的合成，光物理性质和动力学稳定性是报告。螯合剂的独特和模块化设计带来了惊人的水溶液发射量子产率（高达54％）以及镧系元素的光物理特性（激发态寿命长，有效斯托克斯位移大，发射峰窄） ）。此外，预组织的螯合剂（L3，L4和L6）在环境温度下在数分钟内结合金属，但在挑战溶液（EDTA，1 mM）的存在下表现出显着的抗转螯作用。此外，L4的Eu（III）配合物在HeLa细胞中可保持稳定发光，持续数小时，这表明这些化合物适用于活细胞成像应用。还制备了适用于衍生化和蛋白质生物缀合的代表性螯合剂，并用可点击的叠氮化物和炔烃部分，生物素和甲氧苄啶（TMP）进行了功能化。报道的镧系元素配合物具有出色的长波长亮度，增强的动力学惰性和适用的合成路线，是
• Simple no-chromatography procedure for amine-reactive Eu3+ luminescent chelates optimal for bioconjugation
  作者：Shyamala Pillai、Lev Krasnoperov、Arkady Mustaev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.01.007

  日期：2013.3

  Lanthanide ions luminescence has long life time enabling highly sensitive detection in time-gated mode. The synthesis of reactive lanthanide probes for covalent labeling of the objects of interest is cumbersome task due to the large size of the probes, complex multi-step procedures and the presence of sensitive groups, which often prevents introduction of reactive cross-linking functions optimal for conjugation. We suggest simple synthetic protocol for luminescent europium chelates based on serendipitous reaction yielding acylating compounds, whose reactivity is comparable to that of commonly used N-hydroxysuccinimide (NHS) esters. The probes react with proteins at pH 7.0 within several minutes at ambient temperature displaying high coupling efficiency. The resulting conjugates survive electrophoretic separation under denaturing conditions, which makes the labels useful in proteomic studies that rely on high detection sensitivity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Luminescent Probes for Ultrasensitive Detection of Nucleic Acids
  作者：Lev N. Krasnoperov、Salvatore A. E. Marras、Maxim Kozlov、Laura Wirpsza、Arkady Mustaev

  DOI：10.1021/bc900403n

  日期：2010.2.17

  Novel amino-reactive derivatives of lanthanide-based luminescent labels of enhanced brightness and metal retention were synthesized and used for the detection of cDNA oligonucleotides by molecular beacons. Time-resolved acquisition of the luminescent signal that occurs upon hybridization of the probe to the target enabled the avoidance of short-lived background fluorescence, markedly enhancing the sensitivity of detection, which was less than 1 pM. This value is about 50 to 100 times More sensitive than the level achieved with conventional fluorescence-based molecular beacons, and is 10 to 60 times more sensitive than previously reported for other lanthanide-based hybridization probes. These novel luminescent labels should significantly enhance the sensitivity of all type of nucleic acid hybridization probes, and could dramatically improve the detection limit of other biopolymers and small compounds that are used in a variety of biological applications.
• US9221759B2
  申请人：——

  公开号：US9221759B2

  公开（公告）日：2015-12-29