5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid | 108352-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylicacid；5-(4-Methoxybenzyloxy)-4-pyrone-2-carboxylic acid；5-p-methoxybenzyloxy-4-pyrone-2-carboxylic acid；5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid；5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 108352-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: PBNTUWWHUFMAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-(((6R,7R)-7-((Z)-2-((((S)-4-(tert-butoxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxobutan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetamido)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)carbonyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(5-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-carboxamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2013052568A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型DNA促旋酶抑制剂及其铁载体模拟缀合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌DNA促旋酶是开发新型抗菌药物的重要目标，由于全球范围内对抗生素的高度耐药，迫切需要这种细菌。我们设计并合成了新的基于4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑的DNA促旋酶B抑制剂及其与铁载体模拟物的结合物，它们被引入以增加抑制剂对细菌细胞质的吸收。最有效的结合物34对大肠杆菌DNA促旋酶的IC50为58 nM，对大肠杆菌ΔtolC菌株的MIC为14 µg / mL。对于DNA促旋酶抑制剂-铁载体模拟缀合物，在低铁条件下对野生型大肠杆菌的抗菌活性仅获得了较小的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103550

文献信息

• Cephalosporins, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0265185A3

  公开（公告）日：1990-03-28

  Antibacterial agents have the formula (Ia) or are pharmaceutically acceptable salts or invivo hydrolysable esters thereof: wherein R¹ is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R² is hydrogen, methoxy, or formamido; Y is S, SO, SO₂, O or CH₂; X is oxygen, sulphur, or -NH- and R⁴ is a group of the formula CO Z R⁵ wherein Z is -CH=CH-, -(CH₂)n- or -NH-; n is 0, 1 or 2; and R⁵ is: wherein R⁶ and R⁷ are the same or different, each representing hydroxy or protected hydroxy and R⁸ is hydroxy, amino, halogen or carboxy.The use of the compounds of formula (Ia) and intermediates for their preparation are also disclosed.

  抗菌剂的化学式为（Ia），或者是其药用可接受的盐或体内水解酯： 其中R¹是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；R²是氢、甲氧基或甲酰胺基；Y是S、SO、SO₂、O或CH₂；X是氧、硫或-NH-，R⁴是化学式CO Z R⁵的基团，其中Z是-CH=CH-、-(CH₂)n-或-NH-；n为0、1或2；R⁵是： 其中R⁶和R⁷相同或不同，分别代表羟基或保护羟基，R⁸是羟基、氨基、卤素或羧基。该化合物的使用和其制备的中间体也被披露。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：CHO Young Lag

  公开号：US20120264727A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives represented by Chemical Formula 1. Wherein, X, Y, L, R 1 , and R 2 are as same as defined in the description of the invention. The present invention also relates to pharmaceutical antibiotic compositions comprising a novel celphalosporin derivative represented by Chemical Formula 1, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. According to the present invention, novel cephalosporin derivatives, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient for the broad spectrum of antibiotic resistant, low toxicity, particularly in Gram-negative bacteria, which can be useful with strong antimicrobial activity.

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。
• Cephalosporins, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0308559A3

  公开（公告）日：1989-08-30

  β-Lactam antibiotics are disclosed which have the formula (IA) or are pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable invivo hydrolysable esters thereof: wherein Y is a 1-(optionally substituted amino)-1H-tetrazol-5-yl, 4-(optionally substituted amino)-1,2,4-triazol-3-yl, or 2-(optionally substituted amino)-1,3,4-thiadiazol-5-yl group; R¹ is phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, or an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; and R² is C₁₋₈ alkyl; and also the use thereof.Processes for the preparation of the compounds are disclosed together with intermediates for use therein.

  β-内酰胺类抗生素的结构公式为（IA），或其药用盐或药用体内可水解酯，其中Y是1-(可选择地取代的氨基)-1H-四唑-5-基，4-(可选择地取代的氨基)-1,2,4-三唑-3-基，或2-(可选择地取代的氨基)-1,3,4-噻二唑-5-基；R¹是苯基，取代苯基，环己烯基，环己二烯基，或含有最多三个氧、氮和硫杂原子的可选择地取代的5-或6-元杂环环。R²是C₁₋₈烷基。此外，还公开了这些抗生素的用途。还公开了制备这些化合物的方法，以及用于其中的中间体。
• Piperaziniocephalosporins
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05143910A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Antibacterial hydroxyarylpiperazinocephalosporins of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or acylamino; R.sup.2 is H or methoxy; R.sup.3 is alkyl; R.sup.4 is --(P--C--Q).sub.n --, where P and Q each are H, alkyl or OH, or P and Q combine to form oxo, and n is 0 or 4; R.sup.5 is substituted or unsubstituted hydroxyaryl; R.sup.6 has a negative charge and is COO, or an anion in combination with an optionally protected carboxy; and X is O, S or S.fwdarw.O; an antibacterial preparation containing the same; a method for killing bacteria and preventing or treating bacterial infection by using the same; and syntheses of the cephalosporins are provided.

  公式为：##STR1##其中R.sup.1为氨基或酰氨基；R.sup.2为H或甲氧基；R.sup.3为烷基；R.sup.4为--(P--C--Q).sub.n --，其中P和Q分别为H、烷基或OH，或P和Q结合形成氧化物，n为0或4；R.sup.5为取代或未取代的羟基芳基；R.sup.6带有负电荷，为COO，或与可选择保护的羧基结合的阴离子；X为O、S或S.fwdarw.O；包含相同成分的抗菌制剂；通过使用相同的方法杀灭细菌并预防或治疗细菌感染；提供头孢菌素的合成方法。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PSEUDO-CATECHOL GROUP
  申请人：Yamawaki Kenji

  公开号：US20130079319A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A compound of the formula: wherein X is —N═, —CH═, or the like; W is —CH 2 — or the like; U is —S— or the like; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl, or the like; Q is a single bond or the like; R 3 is hydrogen or the like; Ring A is a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; each R 4 is independently hydrogen, halogen, or the like; m is an integer from 0 to 2; G is —C(═O)— or the like; D is a single bond, —NH—, or the like; and E is a cyclic quaternary ammonium group, or an ester, a protected compound at the amino on the ring in the 7-side chain, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  该化合物的化学式为：其中X为—N═、—CH═或类似基团；W为—CH2—或类似基团；U为—S—或类似基团；R1和R2各自独立地为氢、卤素、选择性取代的低碳基或类似基团；Q为单键或类似键；R3为氢或类似基团；环A为一个6元芳香杂环基团，具有1-3个氮原子；每个R4独立地为氢、卤素或类似基团；m为0到2的整数；G为—C(═O)—或类似基团；D为单键、—NH—或类似基团；E为一个环状季铵基团，或者是在7侧链上的氨基处的酯、保护化合物、药学上可接受的盐或其溶剂化物。