Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate | 51234-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
• 英文别名: Ethyl-3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetat；ethyl 2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-propionate；2-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propanoate；Ethyl 3-amino-4-hydroxy-phenyl-propionate
• CAS: 51234-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LPHWCEHIGYXCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[2-(4-chloro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them, and use thereof to treat pain and other conditions

  摘要：

  配方I相应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的制药组合物，生产这种化合物的过程，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。

  公开号：

  US08785474B2

文献信息

• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20090156590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-heteroaryl-.alpha.-methyl-5-benzoxazoleacetic acids
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terence A. Hicks

  DOI：10.1021/jm00245a026

  日期：1975.11

  The syntheses of eight of the title compounds are described. The compounds possessed activity comparable with that of the previously tested 2-substituted phenyl analogs in the carrageenan-induced rat paw edema test.

  描述了八个标题化合物的合成。该化合物具有与角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中先前测试的2-取代的苯基类似物相比的活性。
• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  这项发明提供了新颖的5-和6-苯并噁唑基烷酸，可选择在2-位替代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这类化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• 2,5 OR 2,6 Disubstituted benzoxazoles
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US04025637A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  5- or 6-Substituted benzoxazole propionic or acetic acid derivatives, substituted in the 2-position of the oxazole nucleus by a group of the formula AR.sup.4 wherein A is --CH.sub.2 --, --CO--, --CHOR--, or --NR--, wherein R is hydrogen, C.sub.1.sub.-6 alkyl or C.sub.2.sub.-7 acyl, and R.sup.4 is optionally substituted phenyl, useful as non-steroidal, non-narcotic, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory agents.

  取代苯并噁唑丙酸或乙酸衍生物，取代噁唑环的2-位置为AR.sup.4式的基团，其中A为--CH.sub.2 --、--CO--、--CHOR--或--NR--，其中R为氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.2-7酰基，R.sup.4为可选择取代的苯基，可用作非类固醇、非麻醉、镇痛、退热和抗炎药物。
• Benzoxazole derivatives
  申请人：LILLY INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US03912748A1

  公开（公告）日：1975-10-14

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  该发明提供了新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选择在2位取代，并具有抗炎、退热和镇痛活性。还提供了一种制备这些化合物的方法，即通过环化适当取代的o-氨基酚，并在必要时将所得的苯并噁唑转化为所需的化合物。