(2-thienyl)2Zn | 15106-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2-thienyl)2Zn
• 英文别名: di-(thiophen-2-yl)zinc；bis(thien-2-yl)zinc；dithiophen-2-ylzinc；difurylzinc；(furyl)2Zn；di(2-thienyl)zinc
• CAS: 15106-95-3
• 化学式: C₈H₆S₂Zn
• 分子量: 231.658
• InChiKey: FYVNWGDNLYCFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 (2-thienyl)2Zn 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,6-二噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Cl）2 {P（NC5H10）（C6H11）2} 2] —高效，极其通用的钯基Negishi催化剂，可在低催化剂负载下高效且可靠地运行

  摘要：

  [Pd（Cl）2 {P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001201
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 在 lithium dibutyl hexylmagnesate 、 Br₃LiZn 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-thienyl)2Zn
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。

  公开号：

  US20110087017A1

文献信息

• Access to 2-Aminopyridines - Compounds of Great Biological and Chemical Significance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.201000942

  日期：2011.4.18

  products, medicinally important compounds, and organic materials and thus, extremely valuable synthetic targets. The few reported 6‐substituted 2‐aminopyridines and the lack of flexible, efficient and general applicable methods for their synthesis demonstrates the urgent need of new methods for their preparation. Reactions between 2,6‐dibromopyridine and primary or secondary, cyclic or acyclic, and aliphatic

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Regio- and Stereoselectivity in the Reactions of Organometallic Reagents with an Electron-Deficient and an Electron-Rich Vinyloxirane: Applications for Sequential Bis-Allylic Substitution Reactions in the Generation of Vicinal Stereogenic Centers
  作者：R. Karl Dieter、Yaxin Huang、Fenghai Guo

  DOI：10.1021/jo300304n

  日期：2012.6.1

  Vinyloxiranes provide opportunities for bis-allylic substitution reactions and the generation of new vicinal stereogenic centers if regio- and stereocontrol can be achieved. Ethyl (E)-4,5-epoxy-2-hexenoate affords excellent SN2′:SN2 regioselectivity and anti:syn product diastereoselectivity with dialkyzinc reagents in the presence of CuCN, and conversion of the resultant allylic alcohol to the acetate

  如果可以实现区域和立体控制，乙烯基氧杂环戊烷为双烯丙基取代反应和新的邻位立体发生中心的产生提供了机会。（E）-4,5-环氧-2--2-己酸乙酯在CuCN存在下提供极好的S N 2'：S N 2区域选择性和抗：syn产物非对映选择性，并用二烷基锌试剂将所得的烯丙醇转化为乙酸酯得到良好的顺：反S中产物非对映选择性ñ 2'-选择性与THF中的alkylcyanocuprates烯丙基取代。（E）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-环氧-4-己烯酸酯给出优异的S N 2'：S在CuCN存在下，在THF或DMF中使用二烷基锌试剂或在Et 2 O / THF（10/1）中使用Grignard试剂对N 2的区域选择性和反同位产物非对映选择性。产物烯丙醇转化为烯丙基磷酸酯具有出色的S N 2'区域选择性和顺式与反产物非对映选择性，烷基氰基锂对伯和仲烷基可转移配体具有选择性，而S N 2区域对叔丁基具
• Divergent Nickel-Catalysed Ring-Opening–Functionalisation of Cyclobutanone Oximes with Organozincs
  作者：Lucrezia Angelini、Laia Malet Sanz、Daniele Leonori

  DOI：10.1055/s-0039-1690690

  日期：2020.1

  alkylation, arylation, vinylation and alkynylation of nitriles is presented. The methodology uses electron-poor O-Ar cyclic oximes and organozincs as coupling partners. This redox process proceeds through the generation of an iminyl radical and its following ring-opening reaction.

  介绍了用于腈的远程烷基化、芳基化、乙烯基化和炔基化的镍催化策略的开发。该方法使用缺电子的 O-Ar 环状肟和有机锌作为偶联伙伴。该氧化还原过程通过亚胺基自由基的产生及其随后的开环反应进行。
• Quaternary Centers by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Zinc Reagents
  作者：Tie‐Gen Chen、Haolin Zhang、Pavel K. Mykhailiuk、Rohan R. Merchant、Courtney A. Smith、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201814524

  日期：2019.2.18

  redox-active esters with aryl zinc reagents. Previously limited to primary, secondary, and specialized tertiary centers, a new protocol has been devised to enable the coupling of general tertiary systems using nickel catalysis. The scope of this operationally simple method is broad, and it can be used to simplify the synthesis of medicinally relevant motifs bearing quaternary centers.

  这项工作弥补了脂肪族氧化还原活性酯与芳基锌试剂交叉偶联的空白。以前仅限于一级、二级和专门的三级中心，现已设计出一种新协议，可以使用镍催化耦合一般三级系统。这种操作简单的方法的范围很广，它可用于简化带有四级中心的医学相关基序的合成。