(+/-) 1,3-Dimethyl-5-acetoxy-oxindole | 153533-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-) 1,3-Dimethyl-5-acetoxy-oxindole
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2-oxo-3H-indol-5-yl) acetate
• CAS: 153533-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HIXBDVBWJJSIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1,3-Dimethyl-5-acetoxy-oxindole 、 氯乙腈 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(+/-) 1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-acetoxy-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Eserethole

  摘要：

  公式##STR1##的Eserethole是从1,3-二甲基-5-羟基-恶唑酮化合物II制备而成，该化合物在第一步中被酰化以获得1,3-二甲基-5-酰氧基恶唑酮(III)。 该产物与氯乙腈反应，得到1,3-二甲基-3-氰甲基-5-酰氧基恶唑酮(IV)。 5-酰氧基团被水解，羟基被乙基卤化物或硫酸酯乙基化。 然后，该产物通过与双-(甲氧基乙氧基)铝氢化钠处理进行环化，得到O-乙基-去氧紫杉碱(VI)，该化合物被甲基化以得到Eserethole(VII)。

  公开号：

  US05519144A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 、 硫酸 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到(+/-) 1,3-Dimethyl-5-acetoxy-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Eserethole

  摘要：

  公式##STR1##的Eserethole是从1,3-二甲基-5-羟基-恶唑酮化合物II制备而成，该化合物在第一步中被酰化以获得1,3-二甲基-5-酰氧基恶唑酮(III)。 该产物与氯乙腈反应，得到1,3-二甲基-3-氰甲基-5-酰氧基恶唑酮(IV)。 5-酰氧基团被水解，羟基被乙基卤化物或硫酸酯乙基化。 然后，该产物通过与双-(甲氧基乙氧基)铝氢化钠处理进行环化，得到O-乙基-去氧紫杉碱(VI)，该化合物被甲基化以得到Eserethole(VII)。

  公开号：

  US05519144A1