熊去氧胆酸甘氨酸乙酯 | 115488-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 熊去氧胆酸甘氨酸乙酯
• 英文名称: ursodeoxycholyl glycine ethyl ester
• 英文别名: glycine ursodeoxycholic acid ethyl ester；ethyl glycoursodeoxycholate；GUDCA-OEt
• CAS: 115488-03-4
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: NWOAKEWURXDEEX-FLHSUBHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊去氧胆酸甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 生成 trisodium glycochenodeoxycholate 3,7-disulfate
  参考文献：
  名称：

  非共轭和共轭胆汁酸的二硫酸盐的合成。

  摘要：

  已合成未结合的以及甘氨酸和牛磺酸结合的胆汁酸的二硫酸盐。适当保护的胆酸衍生物在吡啶中采用三氧化硫-三乙胺络合物进行磺酸化，方法如常。随后水解和/或氢化钠还原提供了理想的胆酸二硫酸盐，收率令人满意。同时也制备了二羟基胆汁酸的二硫酸盐。胆汁酸二硫酸盐及相关化合物的核磁共振光谱数据已列出。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4562
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 、 甘氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到熊去氧胆酸甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨胆酸酯、其制备方法及甘氨胆酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甘氨胆酸酯的制备方法、一种甘氨胆酸酯以及一种甘氨胆酸的制备方法，本发明的甘氨胆酸酯的制备方法，使用氮杂卡宾衍生物作为缩合试剂，在较广的溶剂范围内通过“一锅法”就能高效完成甘氨胆酸酯的合成，收率可达到90％以上，且反应条件温和，可适用于绝大多数甘氨胆酸酯的制备，能够更好的适用于放大及工业化生产。

  公开号：

  CN112390844A

文献信息

• Chemical synthesis, structural analysis, and decomposition of N-nitroso bile acid conjugates
  作者：Bishambar Dayal、Jalpa Bhojawala、Keshava R. Rapole、Birendra N. Pramanik、Norman H. Ertel、Sarah Shefer、Gerald Salen

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00084-3

  日期：1996.6

  beta-hydroxylated bile acid conjugates, particularly of the ursodeoxycholic acid family have been synthesized. The products and synthetic intermediates were fully characterized by the results of high-resolution 1H NMR, FT-IR, FABMS and ESI-MS studies. The compounds, N-nitrosoglycoursodeoxycholic acid (NOGUDCA), N-nitrosoglycoursocholic acid (NOGUCA) and N-nitrosoglycodeoxycholic acid (NOGDCA) decomposed

  已经合成了7种β-羟基化胆汁酸缀合物的N-亚硝基酰胺，特别是熊去氧胆酸家族的。高分辨率1H NMR，FT-IR，FABMS和ESI-MS研究结果充分表征了产物和合成中间体。化合物N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUDCA），N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUCA）和N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGDCA）在缓冲溶液的pH值为6到9之间分解，表明t1 / 2为5-7小时，而N-亚硝基磺酰去氧胆酸（NOTUDCA）表示15到17小时的t1 / 2更长。这些结果表明该化合物是相对稳定的并且可以进入肠肝循环。它们的分解与其他N-亚硝酰胺的分解相似，后者会生成烷基化剂，从而充当DNA诱变剂。