2-acetyl-1-(3,4-dichlorophenyl)hydrazine | 13123-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(3,4-dichlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: N'-(3,4-dichlorophenyl)acetohydrazide；Acetic Acid N'-(3,4-Dichlorophenyl)hydrazide；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-acetyl-hydrazin；N-Acetyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-hydrazin；N-Acetyl-3,4-dichlor-phenylhydrazin
• CAS: 13123-99-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02646907
• 分子量: 219.07
• InChiKey: TUSKCMRXNJQWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(3,4-dichlorophenyl)hydrazine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-chloroethoxy)-1-(3,4-dichloropbenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-acetyl-1-(3,4-dichlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives as sigma receptor inhibitors

  摘要：

  该发明涉及具有对σ受体具有药理活性的化合物的公式，涉及制备这类化合物的方法，涉及包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防σ受体参与的疾病的用途。

  公开号：

  EP1829875A1

文献信息

• Indole Synthesis by Rhodium(III)-Catalyzed Hydrazine-Directed CH Activation: Redox-Neutral and Traceless by NN Bond Cleavage
  作者：Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306098

  日期：2013.11.18

  Fishing for complements! There is an alternative to the useful Fischer indole synthesis. The new method utilizes the same retrosynthetic disconnection but is based on a RhIII‐catalyzed directed CH activation step and a successive coupling with alkynes.

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。
• [EN] SIGMA RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2006021462A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有对西格玛受体具有药理活性的化合物(I)的公式，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及西格玛受体的疾病的用途。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• 一种四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂 类化合物 及其制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104945403B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开一种四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物及其制备方法，四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示，其制备方法以邻氨基芳香醛(Ⅱ)和N’‑酰基芳香肼(Ⅲ)为原料，在酸催化下，按下述反应式进行反应，得到结构式(Ⅰ)所示的四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Cuberes-Altisent Rosa

  公开号：US20090264442A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compounds of formula I having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的化合物的公式，以及制备这些化合物的方法，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。