Boc-Cys(Mob)-OH | 18942-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Mob)-OH
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-S-(p-methoxybenzyl)cysteine；3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 18942-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: VRTXRNJMNFVTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127～130℃
• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930 90 16
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Mob)-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl] 3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Can Selenoenzymes Resist Electrophilic Modification? Evidence from Thioredoxin Reductase and a Mutant Containing α-Methylselenocysteine

  摘要：

  硒代半胱氨酸（Sec）是遗传密码中第 21 个蛋白质氨基酸。硒代半胱氨酸与蛋白质的结合是一个复杂而又耗费生物能的过程，这就引出了以下问题："为什么大自然会选择硒？过去十年中出现的一个答案是，Sec 能抵御活性氧造成的不可逆氧化失活。在这里，我们探讨的问题是，这一概念是否可以扩大到包括对活性亲电物种（RES）的抗性，因为氧和相关化合物只是 RES 的一个子集。为了验证这一假设，我们用各种亲电物（包括丙烯醛、4-羟基壬烯醛和姜黄素）使哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（Sec-TrxR）、含有α-甲基硒半胱氨酸的突变体[(αMe)Sec-TrxR]和半胱氨酸同源物TrxR（Cys-TrxR）失活。我们的研究结果表明，当与 2 mM H2O2 和 5 mM 咪唑一起培养时，丙烯醛失活的 Sec-TrxR 和（αMe）Sec-TrxR 突变体可分别恢复 25% 和 30% 的活性。相比之下，Cys-TrxR 在相同条件下不能恢复活性。我们认为，Sec 酶可以通过 β-syn 硒氧化物消除过程进行修复，从而排出亲电子体，使酶处于硒硫氧化状态。(αMe)Sec-TrxR是通过半合成法将非天然氨基酸(αMe)Sec加入到TrxR中制成的，可以对我们的假设进行严格的测试。这种 Sec 衍生物具有更强的抗氧化性和抗亲电性失活能力，因为它缺少一个主干 Cα-H，这可以防止硒通过脱氢丙氨酸的形成而流失。这是首次在酶中加入这种独特的氨基酸，也是最先进的蛋白质工程学的一个范例。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00608

文献信息

• Tumour targeting prodrugs activated by metallo matrixproteinases
  申请人：——

  公开号：US20040248765A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A-(B) n —X   (I) A-(B) n -Q   (II) Structural Relationship of Example ( 8 ) to its Potential Metabolites 1 Numbers in Parentheses denote examples in the specification A compound is of general formula (I) wherein (A) is a moiety comprising one of more of a heterocylcic ring, a carbocyclic ring and a fused ring system, the ring or ring system being essential for a biological activity of the compound by action at a nucleic acid or protein target (B) is a bivalent spacer molecule attached directly to the ring system n is an integer 0 or 1 and (X) is a monovalent moiety containing a amide bond that is cleavable by the action of a matrix metalloproteinase enzyme such as to produce a compound of formula (II) wherein the efficacy of the biological activity of the compound of formula (II) is increased over that of the compound of formula (I).

  化合物的结构关系示例（8）与其潜在代谢产物的关系 1. 括号中的数字表示规范中的示例 化合物具有通式（I），其中（A）是包含杂环环、碳环环和融合环系统中的一个或多个的基团，该环或环系统通过作用于核酸或蛋白靶标而对化合物的生物活性至关重要；（B）是直接连接到环系统的二价间隔分子；n是整数0或1；（X）是含有可被基质金属蛋白酶酶作用而可裂解的酰胺键的一价基团，从而产生通式（II）的化合物，其中通式（II）的化合物的生物活性效力比通式（I）的化合物增加。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20100267708A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to new compounds of formula (1) exhibiting excellent activity for glucokinase, and pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及公式（1）的新化合物，表现出对葡萄糖激酶的优异活性，并且包括该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Amino acid derivatives having anti-tumor activity and compositions
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04904680A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Amino acid amides of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.5 and Y represent a variety of organic groups and atoms (including where R.sup.2, Y and the adjacent nitrogen atom together represent a thiazolidine or pyrrolidine group) and X represents carbonyl or sulfonyl are mostly new compounds and have valuable anti-tumor and immuno-regulatory activities. They may be formulated in compositions for pharmaceutical use.

  式（I）的氨基酸酰胺：其中R.sup.1 -R.sup.5和Y代表各种有机基团和原子（包括R.sup.2、Y和相邻氮原子一起代表噻唑烷或吡咯烷基团的情况），X代表酰基或磺酰基，这些大多是新的化合物，并具有宝贵的抗肿瘤和免疫调节活性。它们可以制成用于制药的组合物。
• INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING A CELL-, TISSUE- AND ORGAN-PRESERVING EFFECT
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20100291533A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a composition for preserving cells, tissues and organs, comprising as an active ingredient indole and indazole compounds of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, which are effective for preventing injury of organs, isolated cell systems or tissues caused by cold storage, transplant operation or post-transplantation reperfusion; a preservation method; and a preparation method of the composition.

  本发明涉及一种用于保存细胞、组织和器官的组合物，其中包括作为活性成分的式（1）的吲哚和吲唑化合物，或其药用可接受的盐或异构体，对于预防由冷藏、移植手术或移植后再灌注引起的器官、分离的细胞系统或组织的损伤具有有效性；一种保存方法；以及该组合物的制备方法。
• Amino acid derivatives having anti-tumor activity and compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0173441A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  Amino acid amides of formula (I): wherein R1-R5 and Y represent a variety of organic groups and atoms (including where R2, Y and the adjacent nitrogen atom together represent a thiazolidine or pyrrolidine group) and X represents carbonyl or sulphonyl are mostly new compounds and have valuable anti-tumour and immuno-regulatory activities. They may be formulated in compositions for pharmaceutical use.

  式 (I) 的氨基酸酰胺： 其中 R1-R5 和 Y 代表各种有机基团和原子（包括 R2、Y 和相邻的氮原子共同代表噻唑烷基或吡咯烷基），X 代表羰基或磺酰基，它们大多是新化合物，具有重要的抗肿瘤和免疫调节活性。它们可以配制成药用组合物。