4-乙基苯肼盐酸盐 | 53661-18-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯肼盐酸盐
• 中文别名: 4-乙基苯肼HC
• 英文名称: 4-ethylphenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: (4-ethylphenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 53661-18-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 172.658
• InChiKey: YGFUKCJADFMHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-乙基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  铜催化盐酸芳基肼、DABSO和NFSI三组分反应合成芳磺酰氟

  摘要：

  本文报道了使用 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷双（二氧化硫） (DABSO) 作为磺酰基源和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为基于二氧化硫自由基插入和氟化策略的氟源。值得注意的是，芳基肼盐酸盐被用作芳基自由基的安全前体。

  DOI：

  10.1039/d1ob01697k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二(2,6-二甲基苯基)草酰胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-乙基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  CuI / BMPO催化卤代芳烃与水合肼的交叉偶联合成芳族肼

  摘要：

  的N，N-双（2,6-二甲基苯基）草酰胺，发现作为一个强大的配体对Cu催化的与水合肼芳基卤化物的交叉耦合，从而导致的各种芳基肼的形成在80 ö用C在K 3 PO 4和4 mol％的十六烷基三甲基溴化铵的帮助下，从芳基溴化物和芳基碘化物中加入水。在大多数情况下，观察到良好至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800326

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Facile and convenient synthesis of aryl hydrazines via copper-catalyzed C–N cross-coupling of aryl halides and hydrazine hydrate
  作者：Daria V. Kurandina、Eugene V. Eliseenkov、Petr V. Ilyin、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.048

  日期：2014.7

  An efficient and convenient method for the synthesis of aryl hydrazines has been developed via copper-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and hydrazine with a readily accessible ligand and water as a solvent. The multigram scale procedure is applicable to aryl bromides bearing both moderately electron-donating and electron-withdrawing substituents in the aromatic nucleus. No column chromatography

  通过芳基溴和肼与易于获得的配体和水作为溶剂的铜催化交叉偶联，已经开发了一种有效且方便的芳基肼合成方法。毫克级规程适用于芳族核中带有适度给电子和吸电子取代基的芳基溴化物。不需要柱色谱就可以以高收率获得芳基肼盐酸盐。
• A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines
  作者：Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Tao Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01447

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines and alkynes with balloon pressure CO/O2 to afford trisubstituted pyrazoles in a one-pot manner has been developed. The formation of trisubstituted pyrazoles involves a sequential C–N bond cleavage, carbonylation, Sonogashira coupling, Michael addition, and intramolecular condensation cyclization tandem process. An unprecedented oxidative

  已经开发了用球罐压力CO / O 2进行钯催化的芳基肼和炔烃的氧化羰基化反应，以一锅法得到三取代的吡唑。三取代吡唑的形成涉及连续的C–N键断裂，羰基化，Sonogashira偶联，迈克尔加成和分子内缩合环化串联过程。芳基肼的空前的氧化Sonogashira-羰基化反应在如此简便的吡唑方法中起着关键作用。
• Palladium-catalyzed aerobic oxyarylthiolation of alkynone<i>O</i>-methyloximes with arylhydrazines and elemental sulfur
  作者：Jianxiao Li、Zidong Lin、Dan He、Zhicong Lin、Zhixiang Zheng、Chunhui Bi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d1ob00388g

  日期：——

  A novel and practical palladium-catalyzed aerobic oxyarylthiolation of alkynone O-methyloximes for the assembly of 4-sulfenylisoxazole derivatives using S8 and arylhydrazines as the S-aryl sources is accomplished. In the presence of 0.1 mol% of IPr–Pd–allyl–Cl as the catalyst and O2 (1 atm) as the sole oxidant, both alkynone O-methyloximes and arylhydrazines are suitable substrates, delivering diverse

  完成了使用 S 8和芳基肼作为S-芳基源组装 4-亚磺基异恶唑衍生物的新型实用钯催化的炔酮O-甲基肟的需氧氧芳基硫醇化反应。在 0.1 mol% IPr-Pd-allyl-Cl 作为催化剂和 O 2 (1 atm) 作为唯一氧化剂的情况下，炔酮O-甲基肟和芳基肼都是合适的底物，可在中等至良好的产量和良好的官能团耐受性。值得注意的是，苯基重氮盐和苯基亚磺酸钠也是合适的芳基化试剂，为获得结构多样的 4-亚磺基异恶唑提供了一种替代合成策略。