1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-L-erythro-pentofuranose | 170079-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(2R,4S)-4,5-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 170079-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: DPLPHOLDKAGPOZ-CNYCQXTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-L-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-2-[6-(Trityl-amino)-purin-9-yl]-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Unnatural β-L-Enantiomers of Nucleoside Analogues as Potent Anti-Hepatitis B Virus Agents

  摘要：

  Several 2'- or 3'-substituted 2',3'-dideoxy-beta-L-nucleosides bearing adenine as the base were stereospecifically synthesized and their antiviral properties examined. Two of them, namely 2'-azido- and 3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-L-adenosine (2'-N-3-beta-L-ddA and 3'-N-3-beta-L-ddA) were found to have some anti-hepatitis B virus (HBV) activity in cell culture.

  DOI：

  10.1080/07328319808004708
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖，一种便利的前体，用于立体定向合成具有非天然β-1-构型的核苷类似物

  摘要：

  标题化合物1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤型-呋喃呋喃糖（5），是立体定向合成β-L-核苷类似物作为潜在抗病毒剂的有用前体通过多步反应序列从L-木糖合成，得到总收率为38％。该制备涉及将L-木糖转化为1,2-O-异亚丙基-α-L-木呋喃糖，其经选择性5-O-苯甲酰化和随后的自由基脱氧后，提供了被保护的3-脱氧糖衍生物。最后，通过乙炔基的裂解，得到所得的5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤-戊糖，将其乙酰化，得到结晶的α，β-5。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00267-0

文献信息

• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl Nucleosides of the Five Naturally Occurring Nucleic Acid Bases
  作者：C. Mathé、G. Gosselin、M. -C. Bergogne、A. -M. Aubertin、G. Obert、A. Kirn、J. -L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012424

  日期：1995.5.1

  of the protecting groups. All the prepared compounds were tested for their ability to inhibit the replication of a variety of DNA and RNA viruses (including HIV), but they did not show significant antiviral activity.

  摘要迄今未知的标题化合物是通过嘧啶和嘌呤苷元与适当的过酰基化的3'-脱氧-β-L-赤型戊呋喃糖进行糖基化立体立体合成的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物抑制多种DNA和RNA病毒（包括HIV）复制的能力，但它们未显示出显着的抗病毒活性。
• [EN] 2' OR 3'-DEOXY AND 2'-DIDEOXY- beta -L-PENTAFURANONUCLEOSIDE COMPOUNDS, METHOD OF PREPARATION AND APPLICATION IN THERARY, ESPECIALLY AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES 2' OU 3'-DEOXY- ET 2', 3'-DIDEOXY- beta -L-PENTOFURANONUCLEOSIDES, PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION THERAPEUTIQUE, NOTAMMENT ANTI-VIRALE
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：WO1995007287A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) Method for the stereospecific preparation of 2' or 3' deoxy and 2', 3'-dideoxy-$g(b)-L-pentafuanonucleoside compounds. 2' or 3' deoxy and 2', 3'-dideoxy-$g(b)-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2', 3' dideoxy-$g(b)-L-5-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.(FR) La présente invention a pour objet un procédé de préparation stéréospécifique de composés 2' ou 3' déoxy et 2', 3'-didéoxy-$g(b)-L-pentofuranonucléosides. La présente invention concerne également des composés 2' ou 3' déoxy et 2', 3' didéoxy-$g(b)-L-pentofuranonucléosides. La présente invention concerne enfin l'utilisation de ces composés et notamment de 2', 3'-didéoxy-$g(b)-L-5-fluoro-cytidine à titre de médicaments et notamment à titre d'agents anti-viraux.

  (中) 本发明涉及一种立体特异性制备2'或3'去氧和2'，3'-二去氧-$g(b)-L-戊糖核苷化合物的方法。本发明还涉及2'或3'去氧和2'，3'-二去氧-$g(b)-L-戊糖核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2'，3'二去氧-$g(b)-L-5-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒剂。
• 2' or 3' -deoxy and 2' , 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti-viral agents
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20050101776A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Method for the sterospecific preparation of 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentafuranonucleoside compounds. 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2′,3′dideoxy-β-L-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.

  一种立体选择性制备2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物的方法。还描述了2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2′,3′-二去氧-β-L-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒剂。
• 2' or 3' -deoxy and 2', 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti- viral agents
  申请人：——

  公开号：US20020120130A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Method for the sterospecific preparation of 2′ or 3′ deoxy and 2′, 3′-dideoxy-&bgr;-L-pentofuranonucleoside compounds. 2′ or 3′ deoxy and 2′, 3′-dideoxy-&bgr;-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2′, 3′ dideoxy-&bgr;-L-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.

  这是一种用于立体选择性制备2'或3'脱氧和2'，3'-二脱氧-β-L-戊糖呋喃核苷化合物的方法。本发明还描述了2'或3'脱氧和2'，3'-二脱氧-β-L-戊糖呋喃核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2'，3'二脱氧-β-L-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒药物。