allocinchonine | 616231-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: allocinchonine
• 英文别名: iso-cinchonine；Allocinchonin
• CAS: 616231-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: TWRIMOCPODQOBZ-KYNGSXCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 allocinchonine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1899, vol. 20, p. 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 盐酸 作用下， 生成 allocinchonine
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 205, p. 322,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Activated Ketones Catalyzed by Modified Pt‐Catalysts: A Systematic Structure‐Selectivity Study
  作者：Christian Exner、Andreas Pfaltz、Martin Studer、Hans‐Ulrich Blaser

  DOI：10.1002/adsc.200303104

  日期：2003.11

  1–5 and 8, all carrying an sp3 carbon next to the keto group) or toluene (6 and 7, with an sp2 carbon next to the ketone). The presence and nature of the substituent R' at the quinuclidine significantly affected the ee (positive and negative effects). Certain combinations of an aromatic system and an amino function were preferred: For the quinuclidine moiety, quinoline and to a somewhat lesser extent

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有SP 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基
• The structure of intermediate products of ‘fragmentation’ of 10-bromodihydrocinchonine
  作者：Jacek Thiel、Piotr Fiedorow

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00265-2

  日期：1998.1

  Abstract 10-Bromodihydrocinchonine 1d , similarly to analogical derivatives of other main cinchona alkaloids, transforms into nicinquine and isonicinquine 2d formally loosing its C2 carbon atom in a form of formaldehyde. This reaction was found to proceed via the so-far unstudied intermediate compounds ( 5a ) 4- S -( Z -propenyl)- and ( 5 4- S -( E -propenyl)-6- R -7- S -(quinolyl-4)-8-oxa-1- R -azabicyclo[4

  摘要 10-溴二氢辛可宁 1d 与其他主要金鸡纳生物碱的类似衍生物类似，可转变成尼辛喹和异尼克奎宁 2d 以甲醛的形式失去其 C2 碳原子。发现该反应通过迄今为止尚未研究的中间体化合物 (5a) 4- S -( Z -丙烯基)- 和 ( 5 4- S -( E -丙烯基)-6- R -7- S -(喹啉基) -4)-8-oxa-1-R-氮杂双环[4.3.0]壬烷，它同时是母体辛可宁的新型重排产物。这些化合物的立体结构主要使用核磁共振技术测定。分子力学计算支持构象异构体 5 和 5a 的能量最小值。讨论了 1d → 5 → 2d 序列的机制。生物碱 5 在空间上优于其 Z 异构体。
• 254. Modified cinchona alkaloids. Part III. Chlorodihydro-bases
  作者：John A. Goodson

  DOI：10.1039/jr9350001094

  日期：——
• Leger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1918, vol. 166, p. 904
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 172
  作者：Skraup

  DOI：——

  日期：——