1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-戊酮 | 66053-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-戊酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 66053-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DQWHNHMUDKNDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-戊酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Hypervalent iodine mediated direct one pot transformation of aldehydes to ketones
  作者：Prateep Singh Sagara、Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c4ra01748j

  日期：——

  An environmentally benign, step economical synthesis of ketones directly from aldehydes has been developed using hypervalent iodine as an oxidant.

  一种环境友好、步骤经济的合成酮的方法已经开发出来，该方法直接从醛中使用高价碘作为氧化剂。
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Mild and direct conversion of esters to morpholine amides using diisobutyl(morpholino)aluminum: application to efficient one-pot synthesis of ketones and aldehydes from esters
  作者：Ah Ram Jeon、Min Eai Kim、Jae Kyo Park、Won Kyu Shin、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.045

  日期：2014.7

  Morpholine amide intermediates, which are easily prepared by aminolysis of various esters with diisobutyl(morpholino)aluminum, react with organolithium and reducing agents (DIBALH or LDBMA) without isolation of the aminolysis intermediates to give ketones in 83–95% yields and aldehydes quantitatively.

  吗啉酰胺中间体很容易通过各种酯与二异丁基（吗啉代）铝的氨解反应制得，它与有机锂和还原剂（DIBALH或LDBMA）反应，而无需分离氨解中间体，可以定量得到83-95％的酮和醛。
• THE DIPHENYLBORYL HEXACHLOROANTIMONATE PROMOTED FRIEDEL–CRAFTS ACYLATION REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.165

  日期：1986.2.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl hexachloroantimonate(Ph2BSbCl6), acid chlorides or acid anhydrides react smoothly with aromatic compounds such as anisole and veratrole to give the corresponding aromatic ketones in good yields under mild conditions. Diphenylboryl hexachloroantimonate also activates acyl enolates in the Friedel–Crafts acylation reaction to give the aromatic ketones in good yields under almost neutral conditions.

  在催化剂量的二苯基硼六氯锑(Ph2BSbCl6)存在下，酸氯化物或酸酐与芳香化合物（如茴香醚和紫檀醚）反应顺利，在温和条件下生成相应的芳香酮，且产率良好。二苯基硼六氯锑也能激活酰基烯醇盐，在Friedel–Crafts酰化反应中以良好的产率生成芳香酮，且几乎在中性条件下进行。