6-Iod-3-aminobenzoesaeure | 57772-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Iod-3-aminobenzoesaeure
• 英文别名: 5-amino-2-iodobenzoic acid；5-Amino-2-jod-benzoesaeure
• CAS: 57772-59-5
• 化学式: C₇H₆INO₂
• 分子量: 263.035
• InChiKey: VMDHVTXJVSSRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iod-3-aminobenzoesaeure 、 碘甲烷 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-iodo-5-(trimethylammonio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Iod-3-aminobenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• GOULETTE G.; GAUX B., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C281, NO 13, 543-546
  作者：GOULETTE G.、 GAUX B.

  DOI：——

  日期：——
• Kotler-Brajtburg, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1959, vol. 16, p. 241,244
  作者：Kotler-Brajtburg

  DOI：——

  日期：——
• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。