2-碘-5-硝基苯甲酸乙酯 | 835916-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodo-5-nitrobenzoate
• CAS: 835916-53-5
• 化学式: C₉H₈INO₄
• 分子量: 321.071
• InChiKey: ZCWYGSBIQNNEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  360.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4'-methylphenyl)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Benzocoumarins from 2-Arylbenzoic Acids with NCS and Nai

  摘要：

  Treatment of 2-arylbenzoic acids with N-chlorosuccinimide (NCS) and NaI at 70 degrees C under fluorescent lighting condition gave the corresponding 3,4-benzocoumarins in good yields under transition-metal-free condition. It was found that the reactivity of NCS with NaI for the formation of 3,4-benzocoumarins from 2-arylbenzoic acids was as high as that with NIS. Thus, the formation of carboxyl radicals and their cyclization onto an aromatic ring from 2-arylbenzoic acids with much less expensive NCS and NaI, than NIS could be successfully carried out to form 3,4-benzocoumarins.

  DOI：

  10.3987/com-20-14292
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-碘-5-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine−Magnesium Exchange

  摘要：

  Various nitro-substituted aryl and heteroaryl iodides undergo an iodine-magnesium exchange reaction when treated with PhMgCl leading to nitro-containing magnesium organometallics. These Grignard reagents display an excellent stability at temperatures below -40 degrees C and do not undergo electron-transfer reactions. They react as expected with various electrophiles.

  DOI：

  10.1021/jo048132o

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Synthesis of Nitro-Substituted Polyfunctional Biphenyls by Negishi Cross-Coupling ofo-Nitroarylzinc Reagents
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.200303235

  日期：2004.6

  iodine-magnesium exchange reaction allows the preparation of polyfunctional arylmagnesium species bearing a nitro group in the ortho-position. After transmetalation to the corresponding arylzinc compound, these organometallics undergo a palladium-catalyzed Negishi cross-coupling with various aryl iodides to provide polyfunctional biphenyls bearing nitro groups in moderate to good yields.

  碘-镁交换反应允许制备在邻位带有硝基的多官能芳基镁物质。在金属转移成相应的芳基锌化合物后，这些有机金属与各种芳基碘化物进行钯催化的Negishi交叉偶联，以中等至良好的产率提供带有硝基的多官能联苯。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE AS ALKYLATING AGENT SENSORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20160131641A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  This invention provides compound having a structure of Formula I: Uses of such compounds and compositions comprising the compounds as alkylating agent sensors.

  该发明提供了具有I式结构的化合物：这些化合物的用途和包含这些化合物的组合物作为烷基化剂传感器。
• Sur l'acide 5-nitro-2-iodo-benzoïque
  作者：Henri Goldstein、Anghel Vladimir Grampoloff

  DOI：10.1002/hlca.19300130304

  日期：1930.5.2
• US9638690B2
  申请人：——

  公开号：US9638690B2

  公开（公告）日：2017-05-02