2-碘-5-硝基苯甲腈 | 101421-15-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-硝基苯甲腈
• 英文名称: 2-iodo-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 101421-15-2
• 化学式: C₇H₃IN₂O₂
• mdl: MFCD11521302
• 分子量: 274.018
• InChiKey: NMCINXJWGZFGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯甲腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 作用下， 反应 1.5h， 以82.9%的产率得到5-amino-2-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有小荧光团，3-氨基苄腈或3-氨基苯甲酸的微环境敏感寡核苷酸的合成与性质

  摘要：

  通过Heck型偶联反应合成了两个带有小的荧光基团的C-核苷，并掺入了DNA中。它们表现出对环境敏感的荧光和相反的溶剂变色性质。含有3-氨基苄腈或3-氨基苯甲酸的修饰DNA保留了双链体，其荧光反映了微环境。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-碘-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸钠和N-卤代琥珀酰亚胺将芳胺直接转化为卤代芳烃

  摘要：

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201803347

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Preparation of Spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones via Sulfuric Acid-Promoted Cascade Cyclization
  作者：Lang Sun、Peng Liu、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00958

  日期：2017.8.18

  The sulfuric acid-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzonitriles led to an efficient synthesis of spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones. This class of spiro compounds could also be prepared by the sulfuric acid-catalyzed cyclization of 2-(phenylacryloyl)benzonitriles, which were readily derived from 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzamides using trifluoroacetic acid as a catalyst.

  硫酸促进的2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈的级联环化导致螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones的有效合成。这类螺环化合物也可以通过硫酸催化的2-（苯基丙烯酰基）苄腈的环化反应而制得，所述2-（苯基丙烯酰基）苄腈很容易使用三氟乙酸作为催化剂衍生自2-（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酰胺。
• [EN] ANTIFOLATE LINKER-DRUGS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] MÉDICAMENTS LIEURS D'ANTIFOLATE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：BYONDIS BV

  公开号：WO2022008419A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel antifolate linker-drugs, conjugates comprising such antifolate linker-drugs, and the use thereof in the treatment of diseases, such as cancer, autoimmune and infectious diseases, optionally in combination with other therapeutic agents.

  本发明涉及新型抗叶酸连接剂药物，包括这种抗叶酸连接剂的共轭物，并将其用于治疗疾病，如癌症、自身免疫和传染病，可选择性地与其他治疗剂联合使用。
• Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling of β-Iodoenones and β-Iodoacrylates with <i>o</i>-Halonitroarenes or <i>o</i>-Iodobenzonitriles and Reductive Cyclization of the Resulting Products To Give Diverse Heterocyclic Systems
  作者：Faiyaz Khan、Michael Dlugosch、Xin Liu、Marium Khan、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01015

  日期：2018.5.4

  palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling of β-iodoenones and β-iodoacrylates such as 5 (X = I) with o-halonitroarenes and o-iodobenzonitriles including 2 affords products such as compound 7. These can be engaged in a range of reductive cyclization reactions leading to heterocyclic frameworks such as 3,4-benzomorphan derivative 43.

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。
• PROCESS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：——

  公开号：US20020161227A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A substituted aromatic compound substituted with Q is obtained by reacting a phosphazenium compound represented by formula (1) 1 (in the formula, Q − represents an anion in a form derived by elimination of a proton from an inorganic acid, or an active hydrogen compound having an active hydrogen on an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom; a, b, c and d, each independently, is 0 or 1, but all of them are not 0 simultaneously; and R groups represent the same or different hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, or two Rs on each common nitrogen atom may be bonded together to form a ring structure) with a halogenated aromatic compound having halogen atoms; whereby, at least one halogen atom in the halogenated aromatic compound is substituted with Q (where, Q represents an inorganic group or an organic group in a form derived by elimination of one electron from Q − in formula (1)).

  通过将式（1）1所代表的磷氮化合物与含有卤原子的芳香化合物反应，可以得到一种被Q取代的取代芳香化合物（其中，Q-在公式中代表从无机酸中去除质子或具有氧原子、氮原子或硫原子上的活性氢的活性氢化合物所导出的形式的阴离子；a、b、c和d各自独立地为0或1，但它们不同时为0；R基表示具有1至10个碳原子的相同或不同的碳氢基团，或者在每个共同氮原子上的两个R可能被结合在一起形成环状结构）。因此，至少有一个卤原子被Q取代（其中，Q在公式（1）中代表从Q-中去除一个电子所导出的无机基团或有机基团）。