1',5'-anhydro-4',6'-O-isopropylidene-2-'deoxy-2'-(thymin-1-yl)-L-altrohexitol | 1072928-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1',5'-anhydro-4',6'-O-isopropylidene-2-'deoxy-2'-(thymin-1-yl)-L-altrohexitol
• 英文别名: 1-[(4aS,7S,8R,8aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1072928-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: DMGPFFINSVFGFR-MMWGEVLESA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-溴丙腈 、 1',5'-anhydro-4',6'-O-isopropylidene-2-'deoxy-2'-(thymin-1-yl)-L-altrohexitol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到O-[(4aS,7S,8R,8aR)-2,2-dimethyl-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-cyanoethylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  从头开始研究L-脱水己糖醇核苷酸作为合成L-己糖醇核酸（I-HNA）的基础

  摘要：

  已经有效地调节了对属于l系列的1，5-脱水己糖醇核苷类似物作为1-HNA寡核苷酸合成的构建单元的立体选择性和可扩展途径。我们方法成功结果的关键是DDQ介导的多米诺反应的发展，该反应导致形成不饱和的1,6-脱水糖衍生物。糖精制和碱基插入然后能够合成六元核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.159
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-1,5:2,3-dianhydro-L-allohexitol 、 胸腺嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1',5'-anhydro-4',6'-O-isopropylidene-2-'deoxy-2'-(thymin-1-yl)-L-altrohexitol
  参考文献：
  名称：

  1'，5'-脱水-L-己糖醇核酸（L-HNA）的合成和碱基配对性质

  摘要：

  制备并初步研究了由属于L 系列的1'，5'-脱水阿拉伯糖-己糖醇核苷组成的寡核苷酸（L- HNA）。装备有2'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或2'-（胸腺嘧啶-1-基）部分的对映纯L-己糖醇核苷酸单体的合成是基于多米诺反应的从头方法进行的作为关键步骤。的大号 寡核苷酸类似物在双链体的形成与天然补体以及与非天然糖修饰的寡核苷酸进行了评价。在许多情况下，发现了稳定的同型和杂手性缔合。除了T m测量中，LC-MS研究明确证实了杂手性配合物的检测。有趣的是，对最稳定的双链体的圆二色性测量表明，L -HNA与D和L 寡核苷酸均形成左旋螺旋。

  DOI：

  10.1002/chem.200901847

文献信息

• Synthesis and Base Pairing Properties of 1′,5′-Anhydro-L-Hexitol Nucleic Acids (L-HNA)
  作者：Daniele D'Alonzo、Arthur Van Aerschot、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Guy Schepers、Stefania Capone、Jef Rozenski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.200901847

  日期：2009.10.5

  Oligonucleotides composed of 1′,5′‐anhydro‐arabino‐hexitol nucleosides belonging to the L series (L‐HNA) were prepared and preliminarily studied as a novel potential base‐pairing system. Synthesis of enantiopure L‐hexitol nucleotide monomers equipped with a 2′‐(N6‐benzoyladenin‐9‐yl) or a 2′‐(thymin‐1‐yl) moiety was carried out by a de novo approach based on a domino reaction as key step. The L oligonucleotide

  制备并初步研究了由属于L 系列的1'，5'-脱水阿拉伯糖-己糖醇核苷组成的寡核苷酸（L- HNA）。装备有2'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或2'-（胸腺嘧啶-1-基）部分的对映纯L-己糖醇核苷酸单体的合成是基于多米诺反应的从头方法进行的作为关键步骤。的大号 寡核苷酸类似物在双链体的形成与天然补体以及与非天然糖修饰的寡核苷酸进行了评价。在许多情况下，发现了稳定的同型和杂手性缔合。除了T m测量中，LC-MS研究明确证实了杂手性配合物的检测。有趣的是，对最稳定的双链体的圆二色性测量表明，L -HNA与D和L 寡核苷酸均形成左旋螺旋。
• De novo approach to l-anhydrohexitol nucleosides as building blocks for the synthesis of l-hexitol nucleic acids (l-HNA)
  作者：Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.159

  日期：2008.10

  5-anhydrohexitol nucleoside analogues belonging to l-series as building blocks for l-HNA oligonucleotide synthesis has been efficiently tuned. Key to the successful outcome of our approach is the development of a DDQ-mediated domino reaction, which leads to the formation of an unsaturated 1,6-anhydrosugar derivative. Sugar elaborations and base insertion then enable to synthesize six-membered nucleosides.

  已经有效地调节了对属于l系列的1，5-脱水己糖醇核苷类似物作为1-HNA寡核苷酸合成的构建单元的立体选择性和可扩展途径。我们方法成功结果的关键是DDQ介导的多米诺反应的发展，该反应导致形成不饱和的1,6-脱水糖衍生物。糖精制和碱基插入然后能够合成六元核苷。