(Z)-(9S,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoic acid | 125356-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(9S,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoic acid
• 英文别名: erythro-9,10-dihydroxy-12c-octadec-enoic acid；erythro-9,10-Dihydroxy-12c-octadec-ensaeure；Erythro-9,10-dihydroxy-12-cis-octadecensaeure；(9S,10R,12Z)-9,10-Dihydroxy-12-octadecenoic acid；(Z,9S,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoic acid
• CAS: 125356-87-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: XEBKSQSGNGRGDW-XKJZPFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 (Z)-(9S,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoic acid 生成 9,10,12,13-tetrahydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  McKay; Bader, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 喹啉 、 四氧化锇 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (Z)-(9S,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chlorinated Analogs of Leukotoxin Diol

  摘要：

  This study documents that chlorinated analogs of leukotoxin diol 1, in which the vic-diol has been replaced with vic-chlorides (2), induce caspase 3 activity and apoptosis on HepG2 cells in a dose-dependent manner in analogy to the parent diol. This suggests that chlorides may substitute for hydroxyls in certain lipids as bioisosteres in defined biological settings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02814

文献信息

• McKay; Bader, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 80
  作者：McKay、Bader

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Chlorinated Analogs of Leukotoxin Diol
  作者：Christian Nilewski、Camille Le Chapelain、Susanne Wolfrum、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02814

  日期：2015.11.20

  This study documents that chlorinated analogs of leukotoxin diol 1, in which the vic-diol has been replaced with vic-chlorides (2), induce caspase 3 activity and apoptosis on HepG2 cells in a dose-dependent manner in analogy to the parent diol. This suggests that chlorides may substitute for hydroxyls in certain lipids as bioisosteres in defined biological settings.