ethyl 2-((4-methoxy-2-nitrophenyl)amino)acetate | 118807-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxy-2-nitrophenyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)glycinate；ethyl 2-(4-methoxy-2-nitroanilino)acetate
• CAS: 118807-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD12728166
• 分子量: 254.243
• InChiKey: RWYHVGNATMSJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxy-2-nitrophenyl)amino)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到7-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SB226 是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制紫杉醇耐药的黑色素瘤生长和自发转移

  摘要：

  广泛的临床前研究表明，秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）是有前途的癌症治疗候选药物。尽管产生并评估了许多 CBSI，但由于不良事件或疗效不足，FDA 尚未批准其中任何一个。我们之前报道了两种非常有效的 CBSI，即二氢喹喔啉酮化合物 5 m 和 5t。在本研究中，我们进一步优化了化合物5m和5t的结构，并将它们整合生成了新的类似物SB226。 X 射线晶体结构研究和微管蛋白聚合测定证实，SB226 是一种 CBSI，可以破坏微管动力学并干扰微管组装。使用表面等离子共振 (SPR) 光谱的生物物理测量验证了 SB226 与微管蛋白二聚体的高结合亲和力。研究表明，SB226 对一组癌细胞系具有亚纳摩尔级抗增殖活性，平均 IC 值为 0.76 nM，其中一些癌细胞系对紫杉醇具有耐药性，包括黑色素瘤、乳腺癌和前列腺癌细胞。 SB226 抑制紫杉醇耐药 A375/TxR 细胞的集落形成和迁移，并诱导其

  DOI：

  10.1016/j.canlet.2022.216046
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 xylene 作用下， 生成 ethyl 2-((4-methoxy-2-nitrophenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  275.合成抗疟药。第XL部分。2-氯-3 - β-二乙基氨基乙基氨基喹喔啉中取代基变化的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001271

文献信息

• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• Synthesis of [¹⁸F]Fluoroarenes by Nucleophilic Radiofluorination of<i>N</i>-Arylsydnones
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Gaoyuan Ma、Pier Alexandre Champagne、Kendall N. Houk、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707274

  日期：2017.10.9

  Easy to handle: A practical radiofluorination of anilines with [18F]fluoride is achieved via N-arylsydnone intermediates. This method displays broad functional group tolerance, is compatible to automation on a commercial radiosynthesis module and can facilitate rapid 18F-labeling of peptides.

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。
• Novel N-Linked Aminopiperidine Inhibitors of Bacterial Topoisomerase Type II: Broad-Spectrum Antibacterial Agents with Reduced hERG Activity
  作者：Folkert Reck、Richard Alm、Patrick Brassil、Joseph Newman、Boudewijn DeJonge、Charles J. Eyermann、Gloria Breault、John Breen、Janelle Comita-Prevoir、Mark Cronin、Hajnalka Davis、David Ehmann、Vincent Galullo、Bolin Geng、Tyler Grebe、Marshall Morningstar、Phil Walker、Barry Hayter、Stewart Fisher

  DOI：10.1021/jm2008826

  日期：2011.11.24

  isolates, but suffer from potent hERG inhibition (IC50= 3 μM for 1). We now disclose the finding that new analogues of 1 with an N-linked cyclic amide moiety attached to the ethyl bridge, such as 24m, retain the broad-spectrum antibacterial activity of 1 but show significantly less hERG inhibition (IC50= 31 μM for 24m) and higher free fraction than 1. One optimized analogue, compound 24l, showed moderate

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。具有通过碳与乙基桥连接的双环芳族部分的氨基哌啶，例如1，通常显示出强效的广谱抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药的菌株，但受到强的hERG抑制作用（IC 50 = 3μM/ 1） 。我们现在公开的发现是，新的1的类似物具有连接到乙基桥的N-连接的环状酰胺部分，例如24m，保留了其的广谱抗菌活性。1，但显示出显着更少的hERG抑制作用（24 m时IC 50 = 31μM）和高于1的游离分数。一种优化的类似物化合物24l在狗的大腿感染模型中在狗中表现出中等清除率，并且有望抵抗金黄色葡萄球菌。
• [EN] NON-PEPTIDIC HETEROCYCLE-CONTAINING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS NON PÉPTIDIQUES CONTENANT DES HÉTÉROCYCLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2020215157A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure provides non-peptidic heterocycle-containing amylin receptor antagonist compounds, compositions that include the subject compounds, methods for preparing and using the amylin receptor antagonists, and compositions containing the amylin receptor antagonists for treating, preventing, or ameliorating Alzheimer's disease. Aspects of the present disclosure include a method of inhibiting activity of an amylin receptor by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of an amylin receptor antagonist.

  本公开提供了含非肽杂环的胰岛素类受体拮抗剂化合物，包括该类化合物的组合物，用于制备和使用胰岛素类受体拮抗剂的方法，以及含有胰岛素类受体拮抗剂的组合物，用于治疗、预防或改善阿尔茨海默病。本公开的方面包括通过向需要的受试者投与治疗有效量的胰岛素类受体拮抗剂来抑制胰岛素类受体活性的方法。
• 2-QUINOLINONE AND 2-QUINOXALINONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Godfrey Andrew Aydon

  公开号：US20120270864A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to their use in the treatment of bacterial infections, and to their methods of preparation.

  本发明涉及公式(I)化合物及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗细菌感染方面的用途和制备方法。