2-((4-甲氧基-2-硝基苯基)氨基)乙酸 | 55687-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲氧基-2-硝基苯基)氨基)乙酸
• 英文名称: (4-methoxy-2-nitrophenyl)glycine
• 英文别名: 2-((4-Methoxy-2-nitrophenyl)amino)acetic acid；2-(4-methoxy-2-nitroanilino)acetic acid
• CAS: 55687-28-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: NHOXKJDHAFQDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基-2-硝基苯基)氨基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones

  摘要：

  Imidazo[1,5-alpha ]quinoxalin-4-ones were prepared in four steps starting from 1,2-phenylenediamines using a new strategy for the construction of the ring system. A key step in this new method involves the reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC (tosylmethyl isocyanide). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00697-9
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((4-甲氧基-2-硝基苯基)氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳基sydnones的亲核放射性氟化合成[18F]氟芳烃

  摘要：

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201707274

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinoxaline derivatives as specific c-Met kinase inhibitors
  作者：Seung Chan Kim、Pulla Reddy Boggu、Ha Na Yu、So Young Ki、Jun Min Jung、Yeon Su Kim、Gi Min Park、Sang Ho Ma、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127189

  日期：2020.7

  A series of novel quinoxaline derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against c-Met kinase enzyme. Most of the tested compounds exhibited potent inhibitory activity. All the synthesized quinoxaline compounds were further examined against c-Met overexpressed human gastric cancer cell line (MKN-45), which showed good inhibitory activity. Among the synthesized compounds

  合成了一系列新颖的喹喔啉衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的抑制活性。大多数测试的化合物表现出有效的抑制活性。进一步检查了所有合成的喹喔啉类化合物对c-Met过表达的人胃癌细胞系（MKN-45）的抑制作用，该细胞系表现出良好的抑制活性。在合成的化合物中，化合物4在动物模型研究中显示出更好的肿瘤生长抑制作用。我们还确认了其可接受的药物特性和高度选择性的靶标活性。
• Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690
  作者：Harvey, Ian W.、McFarlane, Michael D.、Moody, David J.、Smith, David M.

  DOI：——

  日期：——
• 275. Synthetic antimalarials. Part XL. The effect of variation of substituents in 2-chloro-3-β-diethylaminoethylaminoquinoxaline
  作者：F. H. S. Curd、D. G. Davey、G. J. Stacey

  DOI：10.1039/jr9490001271

  日期：——
• The Synthesis of Some Quinoxaline Derivatives
  作者：Robert L. Wear、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01163a025

  日期：1950.7
• HARVEY, IAN W.;MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 681-689
  作者：HARVEY, IAN W.、MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——