3-(2'-benzylidenehydrazino) quinoxalin-2-one | 129227-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-benzylidenehydrazino) quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(2-benzylidenehydrazinyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 129227-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: BJJPBBSWHJSMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-benzylidenehydrazino) quinoxalin-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以357 mg的产率得到1-phenyl-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one 为原料的一锅两步合成取代三唑并喹喔啉酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种有效的一锅两步合成取代三唑并[4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-one。3-肼基喹喔啉-2(1H)-one 与相应的醛反应生成单独的肼基中间体，该中间体在六水合氯化铁 (FeCl 3 .6H 2 O)的存在下进行氧化环化，生成各种取代的三唑并 [4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-一种具有良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1918171
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2'-benzylidenehydrazino) quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones的设计，合成和光诱导的DNA裂解研究。

  摘要：

  通过碘代苯二乙酸酯介导的氧化性分子内合成1-芳基/杂芳基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones（4）的简便方法3-（2-（芳基/杂芳基）肼基）-喹喔啉-2（1H）-1的环化（3）。十个合成的化合物3和4（10-40μg）在λmax312 nm的紫外线照射下可能导致超螺旋pMaxGFP DNA（I型）裂解为松弛的DNA（II型），而没有任何添加剂。此外，对三唑的DNA切割能力进行了定量评估，发现其结构，浓度和严格取决于光辐照时间。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102932

文献信息

• Part I: Synthesis, cancer chemopreventive activity and molecular docking study of novel quinoxaline derivatives
  作者：Shadia A. Galal、Ahmed S. Abdelsamie、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Akira Lida、Mahmoud M. ElHefnawi、Raghda A. Ramadan、Mona H.E. Atta、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.022

  日期：2011.1

  benzimidazole-2-carboxamide as was previously reported. The structure of the obtained quinoxaline has been confirmed by X-ray. The anti-tumor activity of synthesized quinoxalines 1–21 has been evaluated by studying their possible inhibitory effects on Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Among the studied compounds 1–21, compounds 12, 8,

  对邻苯二胺和草酸乙酯的反应进行了重新研究，并导致了3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一，而不是如先前报道的苯并咪唑-2-甲酰胺。所获得的喹喔啉的结构已经通过X射线确认。合成喹喔啉的抗肿瘤活性1 - 21已经通过研究Epstein-Barr病毒通过12-诱导的早期抗原（EBV-EA）激活它们的可能抑制效果评价ö -tetradecanoylphorbol -13-乙酸酯（TPA）。在所研究的化合物1 - 21，化合物12，8，13，18，17图3和图19分别显示了对EBV-EA活化的强抑制作用，而没有显示任何细胞毒性，并且它们的作用比代表性的对照齐墩果酸强。此外，化合物12显示出在皮肤上的肿瘤促进显着的抑制效果在体内使用7,12-二甲基苯并[两级小鼠皮肤癌测试一个]蒽（DMBA）作为引发剂和TPA作为促进剂。本研究的结果表明，化合物12作为有效的癌症化学预防剂可能有价值。此外，已经完成了分子对接
• A facile synthesis of novel triazoloquinoxahnones and triazinoquinoxalinones
  作者：Nagwa Rashed、Abdel Moneim El Massry、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570270339

  日期：1990.3

  pyrolysis of the pyruvate hydrazones derived of the quinoxalin-4-ones at −230° to give the as-triazino[4,3-a]quinoxalin-5-ones, 4. The reaction of 5 with acetylacetone afforded 3-(3′,5′-dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone, 10. The structural assignments for the new compounds were based on their elemental analysis and spectroscopic data as well as an independent synthesis.

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。
• Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1371 - 1373
  作者：Krishnan、Chowdary、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Kshirsagar; Nimje; Chaudhari, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 4021 - 4023
  作者：Kshirsagar、Nimje、Chaudhari、Bayas、Patel、Karjikar、Girme、Oswal

  DOI：——

  日期：——
• One-pot, two-step synthesis of substituted triazoloquinoxalinone starting from 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one
  作者：Vikas S Patil、Subba Rao Yadavalli、Ramchander Merugu、Swamy S J、Nagaraju Devunuri

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918171

  日期：——

  one-pot two-step synthesis of substituted-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one has been developed. The 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one reacts with respective aldehyde to afford the individual hydrazineylidene intermediate which undergoes oxidative cyclization in the presence of ferric chloride hexahydrate (FeCl3.6H2O) to affords various substituted- triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one in good to excellent

  摘要 已开发出一种有效的一锅两步合成取代三唑并[4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-one。3-肼基喹喔啉-2(1H)-one 与相应的醛反应生成单独的肼基中间体，该中间体在六水合氯化铁 (FeCl 3 .6H 2 O)的存在下进行氧化环化，生成各种取代的三唑并 [4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-一种具有良好到极好的产率。