E-2-carboxy-5-hydroxycinnamic acid | 98946-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-2-carboxy-5-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: 2-carboxy-5-hydroxy-cinnamic acid；2-(ξ-2-Carboxy-vinyl)-4-hydroxy-benzoesaeure；2-Carboxy-5-hydroxy-ξ-zimtsaeure；2-Carboxy-5-hydroxy-zimtsaeure；2-[(E)-2-carboxyethenyl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 98946-55-5；54476-73-2
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: OKJHWRGGAMWYID-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-carboxy-5-hydroxycinnamic acid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-carboxy-5-methoxy-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Downing; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到E-2-carboxy-5-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过催化多米诺氧化萘酚和氢萘醌的氧官能化反式-2-羧基肉桂酸

  摘要：

  摘要 研究了萘的催化氧化。过氧化氢（30% 水溶液）用作氧源，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物是氧转移催化剂。未取代的萘酚以几乎定量的产率生产反式-2-羧基肉桂酸。在共轭环上带有取代基的两种萘酚都以良好到极好的产率提供相应的反式-2-羧基肉桂酸。被羧基和羧甲基基团取代的 1,7- 和 2,6- 氢萘醌以令人满意的至极好的产率生产羟基肉桂酸。提出了催化多米诺反应机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561945