2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose dipropyl dithioacetal | 5077-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose dipropyl dithioacetal
• 英文别名: D-Galaktose-di-n-propyl-mercaptal-pentaacetat
• CAS: 5077-33-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀S₂
• 分子量: 524.654
• InChiKey: WJZJWQHPBCJXDZ-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose dipropyl dithioacetal 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 penta-O-acetyl-1-bromo-S-propyl-1-thio-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Zinner,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1492 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose di(n-propyl)dithioacetal 、 乙酸酐 在 silica gel supported perchloric acid 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose dipropyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• VO(acac)2/H2O2/NaI: a mild and efficient combination for the cleavage of dithioacetal derivatives of sugars
  作者：Abu T. Khan、Shahzad Ali、R. Sidick Basha、Md. Musawwer Khan、Mohan Lal

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.006

  日期：2011.11

  A wide variety of dithioacetal derivatives of sugars can be cleaved easily into the corresponding open-chain aldehydo sugars using an efficient combination of VO(acac)(2)/H2O2/NaI at 0-5 degrees C. Some of the salient features of this protocol are mild reaction conditions, good yields, short reaction times, easy work-up procedures, and non-involvement of toxic chemicals. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.