2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose ethyl hemiacetal | 6763-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose ethyl hemiacetal
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁵,O⁶-pentaacetyl-1-ethoxy-galactitol；O²,O³,O⁴,O⁵,O⁶-Pentaacetyl-1-aethoxy-galactit；Penta-O-acetyl-aldehydo-D-galaktose-aethyl-hemiacetal；[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-ethoxy-6-hydroxyhexyl] acetate
• CAS: 6763-68-4；67334-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 436.413
• InChiKey: HAEKPPXYFYAWFE-CHVQCXDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose ethyl hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Wolfrom; Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 163,165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。
• Weygand et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1040
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE FIFTH PENTA-ACETATE OF GALACTOSE, ITS ALCOHOLATE AND ALDEHYDROL
  作者：M. L. Wolfrom

  DOI：10.1021/ja01369a045

  日期：1930.6
• Helferich; Schirp, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 469
  作者：Helferich、Schirp

  DOI：——

  日期：——
• Wolfrom; Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 163,165
  作者：Wolfrom、Decker

  DOI：——

  日期：——