[(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯 | 34270-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: [(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 5'-Benzoyl-aracytidin
• 英文别名: 5'-O-Benzoyl-cytosin-arabinosid；5'-Benzoyl-Ara-C；4-amino-1-(O⁵-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；5'-O-benzoylcytarabine；Cytarabine-5'-benzoate；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 34270-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: FGSKBSJIDNIGEV-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 以71%的产率得到[(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel cytarabine monophosphate prodrugs

  摘要：

  式I的化合物，其制备和用途如下所述： 其中： M和V相对于彼此为顺式，MH为紫杉醇； 所述紫杉醇的5′氧原子连接到磷； V为4-吡啶基； 以及其药用可接受的前药和盐。

  公开号：

  US20040092476A1

文献信息

• Novel cyclic phosphate diesters of 1,3-propane-1-aryl diols and their use in preparing prodrugs
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20070021388A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compounds of Formula I, their preparation and synthetic intermediates, and their use in the synthesis of prodrugs: wherein: V and L are trans relative to one another; V is selected from group consisting of carbocyclic aryl, substituted carbocyclic aryl, heteroaryl, and substituted heteroaryl; and L is a leaving group selected from the group consisting of halogen, alkyl sulfonate, aryloxy optionally substituted with 1-2 substituents, N-containing heteroaryl, and N-hydroxy-nitrogen containing heteroaryl; and salts thereof.

  公式I的化合物，它们的制备和合成中间体，以及它们在前药合成中的应用： 其中：V和L相对于彼此是反式的；V从群组中选择，该群组包括碳环芳基，取代的碳环芳基，杂环芳基和取代的杂环芳基；L是从卤素，烷基磺酸盐，选用1-2个取代基的芳氧基，含氮杂环和含氮氢氧基的杂环中选择的离去基；以及它们的盐。
• NOVEL CYTARABINE MONOPHOSPHATE PRODRUGS
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1556398B1

  公开（公告）日：2009-09-09
• US7498320B2
  申请人：——

  公开号：US7498320B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• US7553826B2
  申请人：——

  公开号：US7553826B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• Novel cytarabine monophosphate prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040092476A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of Formula I, their preparation and uses are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MH is cytarabine; the 5′ oxygen of said cytarabine is attached to the phosphorus; V is 4-pyridyl; and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  式I的化合物，其制备和用途如下所述： 其中： M和V相对于彼此为顺式，MH为紫杉醇； 所述紫杉醇的5′氧原子连接到磷； V为4-吡啶基； 以及其药用可接受的前药和盐。