1-己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 154932-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-hexylthymine
• 英文别名: N-hexylthymine；1-Hexyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-hexyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154932-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ITGOOCHIQVRCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide 、 1-己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键有机分子复合物中太赫兹共振的微调

  摘要：

  摘要 为了在低频区域获得显着的太赫兹 (THz) 共振，已经设计并合成了新型有机分子复合物。分子间氢键产生低频太赫兹共振，因此吡啶基烷基酰胺/苯甲酰胺（DAP）和己基胸腺嘧啶（C6THY）的二元有机分子复合物具有多个强分子间氢键（N H---O 和 N H--- N) 被设计和合成。通过改变 DAP 部分（PrDAP + C6THY、PrPhDAP + C6THY 和 PhDAP + C6THY）中苯环的数量来微调复合物的太赫兹共振。已经对两个分子簇进行了 DFT 模拟研究，以了解低频太赫兹共振的起源。据观察，最低的太赫兹共振（

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.002
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到1-己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  小分子识别控制氢键组装的轮烷中的分子运动

  摘要：

  二（酰基氨基）吡啶通过五组分截留反应成功地形成了氢键结合的轮烷的形成模板。一项固态研究表明，吡啶氮原子参与了线与苄基酰胺大环之间机械键的稳定化作用。在一系列互锁的双（2,6-二（酰基氨基）吡啶）上添加外部互补性粘合剂可促进前后环运动的抑制。可以通过竞争性认可活动来恢复原始翻译，方法是加入预组织的双（二（酰基氨基）吡啶），该双（二（酰基氨基）吡啶）与外部结合剂形成更强的ADA-DAD复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402962
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丙酮 在 C₃₂H₂₆N₆O₈*C₄₀H₃₈N₄O₄ 、 1-己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用[2]轮烷中的机械键提高脯氨酰胺有机催化剂的选择性

  摘要：

  报道了一对可转换的互锁的脯氨酰胺的合成及其在三种不同的烯胺活化过程中作为有机催化剂的用途。将二酰基氨基吡啶部分掺入到线中以指导[2]轮烷的形成，从而进一步允许互补的小分子缔合。基于轮烷的体系在不对称烯胺介导的过程中作为有机催化剂进行了测试，与非互锁螺纹相比，显着提高了催化能力。大环上吸电子硝基的存在有助于实现高转化率和对映选择性。这些系统能够与N-己基胸腺嘧啶作为辅因子形成超分子催化剂，显示出不同的催化行为。辅助因子的存在与否控制竞争反应中的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00444h

文献信息

• Design, synthesis, and complementary recognition of β-hairpin peptides stabilized by artificial DNA base-pairing amino acids
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kazushi Miki

  DOI：10.1039/b924239b

  日期：——

  A novel DNA base-pairing beta-hairpin peptide involving intramolecular hydrogen bonds for induction of beta-hairpin secondary structure and intermolecular complementary hydrogen bonds between thymine and diaminopyridine for molecular recognition has been synthesized.

  合成了一种新型的DNA碱基配对β-发夹肽，其涉及用于诱导β-发夹二级结构的分子内氢键以及胸腺嘧啶和二氨基吡啶之间的分子间互补氢键以进行分子识别。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。
• Experimental and theoretical study of thymine and cytosine derivatives: the crucial role of weak noncovalent interactions
  作者：Miquel Barceló-Oliver、Beatriz A. Baquero、Antonio Bauzá、Angel García-Raso、Angel Terrón、Ignasi Mata、Elies Molins、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c2ce25580d

  日期：——

  In this paper we report the synthesis of N1-hexylthymine (1), N1-hexylcytosine (2), N1-hexylcytosine hydrobromide (3) and [(N1-hexylcytosinium)·(N1-hexylcytosine)]2·[Cl2Hg(μ-Cl)2HgCl2] (4) (the hemiprotonated form of the N1-hexylcytosine forming a CHC+ pair with carbonyl-amino symmetric and N3–N3 recognitions) and X-ray characterization of compounds 1, 3 and 4. In the solid state, N1-hexylthymine 1 follows exactly the same behaviour as N1-hexyluracil. In addition to strong hydrogen bonding interactions, various weak forces, i.e. C–H/π, carbonyl–carbonyl (CO⋯CO) and anion–π interactions (between the bromide and N1 of cytosine in 3), play a key role in stabilizing the 3D architectures of the compounds. The theoretical calculations allow estimation of the strength of these contacts and how they influence each other.

  在本文中，我们报告了N1-己基胸腺嘧啶（1），N1-己基胞嘧啶（2），N1-己基胞嘧啶溴化氢盐（3）以及[(N1-己基胞嘧啶阳离子)·(N1-己基胞嘧啶)]2·[Cl2Hg(μ-Cl)2HgCl2]（4）（N1-己基胞嘧啶的半质子化形式，与羰基-氨基对称及N3–N3识别形成CHC+对）和化合物1、3与4的X射线表征。在固态中，N1-己基胸腺嘧啶1的行为与N1-己基尿嘧啶完全相同。除了强氢键相互作用外，各种弱作用力，即C–H/π相互作用、羰基-羰基（CO⋯CO）和阴离子-π相互作用（在3中溴化物与胞嘧啶的N1之间），在稳定化合物的三维结构中起着关键作用。理论计算使我们能够估计这些相互接触的强度及其相互影响。
• Versatile control of the submolecular motion of di(acylamino)pyridine-based [2]rotaxanes
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Aurelia Pastor、Giacomo Cioncoloni、Raul-Angel Orenes、Mateo Alajarin、Mark D. Symes、Jose Berna

  DOI：10.1039/c5sc00790a

  日期：——

  Di(acylamino)pyridine motifs enable the building of switchable interlocked systems in which their dynamics can be exchanged between different states.

  Di(acylamino)pyridine基团可以构建可切换的交错系统，其中它们的动态性能可以在不同状态之间交换。
• USE OF N-(PYRIDIN-2-YL)-AMIDE AND PHENYL-UREA DERIVATIVES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3392240A1

  公开（公告）日：2018-10-24

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1-10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基团的取代杂环化合物和/或芳香族化合物，其共振频率范围为 0.1-10 太赫兹。本发明还公开了基于含有本发明酰胺和/或脲基团的取代杂环化合物和/或芳香族化合物的二元分子络合物。本发明的化合物和二元分子络合物具有不同的分子质量和氢键强度，显示出低于 10 太赫兹的多个共振。本发明的化合物和二元分子络合物可定制用于各种应用，如产品认证。