1-己基-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑 | 1009089-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-己基-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-hexyl-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-hexyl-5-phenyltriazole；1-Hexyl-5-phenyltriazole
• CAS: 1009089-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: WMLQEKNLOHQQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 苯乙炔 在 silica-coated γ-Fe2O3 nanoparticles-supported pentamethylcyclopentadienyl ruthenium-based complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-己基-5-苯基-1H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒上负载的可回收钌（II）络合物：炔烃-叠氮化物环加成反应的区域选择性催化剂。

  摘要：

  通过将五甲基环戊二烯基钌络合物固定在氧化铁纳米颗粒上来合成可磁分离的钌催化剂。该催化剂对炔烃和有机叠氮化物的环加成反应具有很高的活性，对合成1,5-二取代的1,2,3-三唑具有选择性，可循环使用至少5次。

  DOI：

  10.1039/c3cc43048k

文献信息

• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• Method for Assigning Structure of 1,2,3-Triazoles
  作者：Xavier Creary、Andrew Anderson、Carl Brophy、Frances Crowell、Zachary Funk

  DOI：10.1021/jo301265t

  日期：2012.10.5

  1,4-Disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 1 can easily be distinguished from the isomeric 1,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 2 by simple one-dimensional C-13 NMR spectroscopy using gated decoupling. The C-5 signal of 1 appears at delta similar to 120 ppm, while the C-4 signal of 2 appears at delta similar to 133 ppm. Computational studies also predict the upfield shift of C-5 of 1 relative to C-4 in 2.