3',5'-Di-O-Tritylthymidine | 52417-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3',5'-Di-O-Tritylthymidine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-triphenylmethylthymidine；5',3'-di-O-tritylthymidine；3′,5′-di-O-trityl-thymidine；5',3'-bis-O-tritylthymidine；O^3'_,O5'-ditrityl-thymidine；3',5'-Bis(trityl)desoxythymidin；5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 52417-07-9
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₅
• 分子量: 726.872
• InChiKey: AHGSBULIKYTJJP-HHWNUHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-Tritylthymidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到3'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Two-Stage Synthesis of 3′-O-Tritylthymidine via Hydrolysis of 3′, 5′-Di-O-tritylthymidine; Comparison with Alternative Methods

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28965
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-5-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2(1H)-嘧啶酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3',5'-Di-O-Tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  寻找黄病毒抑制剂的第2部分：三甲基化，二苯基甲基化和其他烷基化的核苷类似物

  摘要：

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.011

文献信息

• Anti-flavivirus Activity of Different Tritylated Pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Fabrizio Pertusati、Silvia Meneghesso、Marco Derudas、Laura Farleigh、Paola Zanetta、Joachim Bugert

  DOI：10.1002/open.201500216

  日期：2016.6

  A series of tritylated and dimethoxytritylated analogues of selected pyrimidine and purine nucleosides were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against two important members of the genus Flavivirus in the Flaviviridae family, the yellow fever (YFV) and dengue viruses (DENV). Among all compounds tested, the 5′‐O‐tritylated and the 5′‐O‐dimethoxytritylated 5‐fluorouridine

  合成了一系列选定的嘧啶和嘌呤核苷的三苯甲基化和二甲氧基三苯甲基化的类似物，并评估了它们对黄病毒科中黄病毒属的两个重要成员黄热病和登革热病毒的体外抑制活性。在所有测试的化合物中，5'-O-三苯甲基化和5'-O-二甲氧基三苯甲基化的5-氟尿苷衍生物均具有抗YFV的能力。有趣的是，在嘌呤类似物系列中，5'O，N-双三苯甲基化的氟达拉滨衍生物在μm浓度下表现出对DENV的强抑制活性，但对YFV的效力却明显减弱。
• Protecting Groups Transfer: Unusual Method of Removal of Tr and Tbdms Groups by Transetherification
  作者：Nadia L. D. Cabral、Luciano J. Hoeltgebaum Thiessen、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770802257846

  日期：2008.8.11

  The triphenylmethyl (Tr) group undergoes a transfer (transetherification or disproportionation) between the molecules of 5′-O-Tr-2′-deoxynucleosides in a process mediated by anhydrous sulfates of Cu+2, Fe+2, or Ni+2 to yield mixtures of 3′,5′-bis-O-Tr and 3′-O-Tr products. If phenylmethanol is present in a reaction medium, detritylation results with concomitant formation of phenylmethyl triphenylmethyl

  在由Cu + 2，Fe + 2或Ni + 2的无水硫酸盐介导的过程中，三苯甲基（Tr）基团在5'-O-Tr-2'-脱氧核苷分子之间进行转移（转移醚化或歧化）得到3′，5′-双-O-Tr和3′-O-Tr产物的混合物。如果反应介质中存在苯甲醇，则会导致脱三苯甲基化并同时形成苯甲基三苯甲基醚。5'-O-TBDMS-2'-脱氧核苷中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）的行为完全相同。以前没有在O-Tr和O-TBDMS组中观察到这种类型的转醚化作用。
• In search of flavivirus inhibitors: Evaluation of different tritylated nucleoside analogues
  作者：Grégory Chatelain、Yannick Debing、Tine De Burghgraeve、Joanna Zmurko、Milind Saudi、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.034

  日期：2013.7

  Following up on a hit that was identified in a large scale cell-based antiviral screening effort, a series of triphenylmethyl alkylated nucleoside analogues were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against the dengue virus (DENV) and the yellow fever virus (YFV). Hereto, trityl moieties were attached at various positions of the sugar ring combined with subtle variations of the heterocyclic base. Several triphenylmethyl modified nucleosides were uncovered being endowed with submicromolar in vitro antiviral activity against the YFV. The most selective inhibitor in this series was 3',5'-bis-O-tritylated-5-chlorouridine (1b) affording a selectivity index of over 90, whereas the 3',5'-bis-O-tritylated inosine congener (5b) displayed the highest activity, but proved more toxic. The finding of these lipophilic structures being endowed with high antiviral activity for flaviviruses, should stimulate the interest for further structure-activity research. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.