8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthridin-6-one；8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PHPDEFOCOJSCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-chloro-8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Phenanthridine Analogues Based on Nitidine and Their Antitumor Activities

  摘要：

  一系列基于尼地定的新型结构简单的类似物被设计并合成，以寻找有效的抗癌药物。通过体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验评估了对人类癌细胞系（HepG2、A549、NCI-H460和CNE1）的抗肿瘤活性。结果显示其中一些具有良好的抗癌活性，特别是在C-6位置具有[(二甲基氨基)乙基]氨基侧链的衍生物。平面共轭化合物15a、15b和15c对CNE1细胞的IC50值分别为1.20μM、1.87μM和1.19μM，比尼地定氯化物更活跃。具有对HepG2细胞和A549细胞的IC50值分别为1.19μM和1.37μM的化合物15b和化合物15c表现出比尼地定更优越的活性。此外，具有苯并喹啉酮核心的化合物5e对所有测试细胞表现出非凡的细胞毒性，特别是对CNE1细胞，IC50值为1.13μM。

  DOI：

  10.3390/molecules24030437
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘的新应用：PIFA介导的苯并[ c ]菲啶和苯并[ c ]菲啶酮的合成

  摘要：

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00459-8

文献信息

• 一种菲啶类两面针碱衍生物的合成方法及抗 肿瘤应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109369772B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及两面针碱类药物领域，具体而言，提供了一种菲啶类两面针碱衍生物的合成方法及其抗肿瘤应用。实验证明，本发明的菲啶类两面针碱衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对HepG2、A549、H460、CNE1癌细胞株都有明显的抑制作用，可用于抗肿瘤药物制备的研究。此外，本发明制备方法反应条件温和，转化率高，底物普适性广。
• Novel applications of hypervalent iodine: PIFA mediated synthesis of benzo[ c ]phenanthiridines and benzo[ c ]phenanthridinones
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Jesús Etayo、Raúl SanMartı́n、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00459-8

  日期：2001.6

  A short and efficient access to benzo[c]phenanthridines and phenanthridinones is achieved by the action of phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate) (PIFA) on properly substituted benzylnaphthylamines and naphthylbenzamides, respectively. This reagent promotes a non-phenolic oxidative biaryl coupling process, the key step of the synthesis. A study of the electronic and steric requirements of the substrates

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。
• Structurally Simple Phenanthridine Analogues Based on Nitidine and Their Antitumor Activities
  作者：Shu-Qin Qin、Lian-Chun Li、Jing-Ru Song、Hai-Yun Li、Dian-Peng Li

  DOI：10.3390/molecules24030437

  日期：——

  A series of novel structurally simple analogues based on nitidine was designed and synthesized in search of potent anticancer agents. The antitumor activity against human cancer cell lines (HepG2, A549, NCI-H460, and CNE1) was performed by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay in vitro. The results showed that some of them had good anticancer activities, especially derivatives with a [(dimethylamino)ethyl]amino side chain in the C-6 position. Planar conjugated compounds 15a, 15b, and 15c, with IC50 values of 1.20 μM, 1.87 μM, and 1.19 μM against CNE1 cells, respectively, were more active than nitidine chloride. Compound 15b and compound 15c with IC50 values of 1.19 μM and 1.37 μM against HepG2 cells and A549 cells demonstrated superior activities to nitidine. Besides, compound 5e which had a phenanthridinone core displayed extraordinary cytotoxicity against all test cells, particularly against CNE1 cells with the IC50 value of 1.13 μM.

  一系列基于尼地定的新型结构简单的类似物被设计并合成，以寻找有效的抗癌药物。通过体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验评估了对人类癌细胞系（HepG2、A549、NCI-H460和CNE1）的抗肿瘤活性。结果显示其中一些具有良好的抗癌活性，特别是在C-6位置具有[(二甲基氨基)乙基]氨基侧链的衍生物。平面共轭化合物15a、15b和15c对CNE1细胞的IC50值分别为1.20μM、1.87μM和1.19μM，比尼地定氯化物更活跃。具有对HepG2细胞和A549细胞的IC50值分别为1.19μM和1.37μM的化合物15b和化合物15c表现出比尼地定更优越的活性。此外，具有苯并喹啉酮核心的化合物5e对所有测试细胞表现出非凡的细胞毒性，特别是对CNE1细胞，IC50值为1.13μM。